5-{[4-(diphenylamino)phenyl]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1439385-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-{[4-(diphenylamino)phenyl]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1439385-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: TWCMVUANPZDNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-二苯胺基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-{[4-(diphenylamino)phenyl]methylidene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Drastic Modulation of Stimuli-Responsive Fluorescence by a Subtle Structural Change of Organic Fluorophore and Polymorphism Controlled Mechanofluorochromism

  摘要：

  有机荧光团的刺激响应荧光调制与其结构组织、非共价相互作用、采用不同构象的能力以及在固态中的相变密切相关。在此，我们合成了聚合增强发射型荧光团（5-(4-(二苯基氨基)苯亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 (1)、5-(4-(二苯基氨基)-2-甲氧基苯亚甲基)-2,2-二甲基-1、3-二恶烷-4,6-二酮 (2) 和 5-(4-(二苯基氨基)-4-甲氧基苯亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 (3))，并展示了分子结构控制的可调荧光（552 至 616 纳米，Φf = 14.6-41.8%）和刺激反应。其中一种在室温和液态氮气条件下显示出 586 和 558 纳米之间的热氟变色。2 种通过多态性（2a（550 纳米）和 2b（610 纳米））显示出可调荧光。有趣的是，硬粉碎的 -2b 多晶型在 80 和 180 °C加热时显示出两种不同的机械荧光色度（MFC），以及从 2b 到 2a 的拓扑化学转化。与此相反，2a 和 3 则显示出通常的 MFC。晶体结构、粉末 X 射线衍射和差示扫描量热研究表明，不同的刺激会导致构象、结构和相位发生变化，从而导致荧光转换/调谐。计算研究表明，光带隙调制取决于分子构象，并支持荧光调制。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00310

文献信息

• 염료 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR101545806B1

  公开（公告）日：2015-08-19

  본 발명은 광학 활성이 우수한 트리페닐아민계 염료 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及优异的光学活性的三苯胺类染料化合物及其制备方法。
• 一种基于三苯胺的化合物及制备方法与应用
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN110204526B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本公开提供了一种基于三苯胺的化合物及制备方法与应用，化学结构如下：其中，R1为H或R2为H或且R1和R2不同时为H。本公开提供的化合物具有聚集诱导发光增强(AIEE)的效应，且在四氢呋喃的水溶液中对硝基芳烃爆炸物具有良好的响应性，尤其对PA的检测具有选择性强、灵敏度高等优点。
• Design, Synthesis and Characteristics on Novel <I>D</I>-<I>π</I>-<I>A</I> Dye Chromophore: Fluorochromism Effects
  作者：Young-A Son、Junhee Lee、Hyungjoo Kim、Hyungwook Yu、Sung-Hoon Kim、Kun Jun、Do-Hyun Lee

  DOI：10.1166/jnn.2013.6108

  日期：2013.2.1

  Recently, photophysical property with fluorescence function has been attracted and studied because there are promising potentials in academic and industrial applications. Organic materials having fluorescence effect, especially fluorochromism can be utilized in the sensing or probing with absorption/emission changes. Herein, the prepared dye chromophore can be changed to their optical properties with polar/non-polar environmental media. In this work, we synthesized a new fluorochromism dye, namely 5-[2-(4-diphenylamino-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione using 3-formyl triphenylamine and 2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione. We investigated absorption and fluorescent emission in various solvent media. Furthermore, cyclovoltammogram was used to determine energy levels of HOMO/LUMO from their redox onset potentials. Measured energy levels of HOMO/LUMO were compared with the results of simulated computational calculation.

  最近，具有荧光功能的光物理特性受到了关注和研究，因为它在学术和工业应用中具有巨大的潜力。具有荧光效应的有机材料，尤其是荧光色素，可以利用吸收/发射变化进行传感或探测。在此，所制备的染料发色团可在极性/非极性环境介质中改变其光学特性。在这项工作中，我们利用 3-甲酰基三苯胺和 2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-4,6-二酮合成了一种新的荧光染料，即 5-[2-（4-二苯基氨基苯基）-乙烯基]-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-4,6-二酮。我们研究了各种溶剂介质中的吸收和荧光发射。此外，我们还利用环形伏安图从它们的氧化还原起始电位确定了 HOMO/LUMO 的能级。测量的 HOMO/LUMO 能级与模拟计算的结果进行了比较。