4-溴-N,N-二丁基苯胺 | 53358-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N,N-二丁基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dibutylaniline
• 英文别名: p-bromo-N,N-dibutylaniline
• CAS: 53358-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₂BrN
• 分子量: 284.239
• InChiKey: UUZAXCYJSHWGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  存储在惰性气体中，并保持室温状态。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二丁基苯胺 在 palladium diacetate 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 trans-(dibutylamino)stylbazolium butylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Charge-shift probes of membrane potential. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a006
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-溴-N,N-二丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有近红外吸收的有机小分子半导体材料及 制备方法与用途

  摘要：

  本发明涉及一种如式Ⅰ示的2，2’‑(2，8‑双（二烷基胺基）‑茚并【1，2‑b】芴‑6，12‑二亚基)‑二丙二腈衍生物，及制备方法及用途。本发明的化合物是一类具有近红外吸收的小分子有机半导体材料，可用于双极性有机场效应晶体管及近红外光检测器的活性层，以及其它的光电器件。

  公开号：

  CN105367451B

文献信息

• Iodine Mediated Addition of Trialkylamines to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Quanping Wu、Hui-Fang Liu、Yue Zhang、Shiyu Shen、Song Xue

  DOI：10.2174/15701786113109990027

  日期：2013.9.1

  Addition reaction of tertiary amines to dimethyl acetylenedicarboxylate mediated by molecular iodine is described. The trialkylamines afford dealkylative adducts in moderate to good yields. Amines containing an aryl group react sluggishly in low yields with a loss of alkyl group.

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。
• [EN] NONLINEAR OPTICAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES OPTIQUES NON LINEAIRES ET PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2004065384A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures tha tinclude nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。
• Nonlinear optical compounds and methods for their preparation
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20050023507A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。
• Unexpected Rearrangement of 2-Bromoaniline under Biphasic Alkylation Conditions
  作者：Scott Barraza、Scott Denmark

  DOI：10.1055/s-0036-1590882

  日期：2017.12

  benzyl bromide under ostensibly basic N-alkylation conditions resulted in migration of bromine from the 2- to the 4-aryl position. Herein we report our studies to elucidate the mechanism of this rearrangement with the objective of suppressing this unexpected outcome. We find that careful choice of reagents is critical, and that this behavior may be extrapolated to alkylation reactions of electron-rich

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。
• Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO-LUMO Gaps
  作者：Yi-Lin Wu、Filip Bureš、Peter D. Jarowski、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001051

  日期：2010.8.16

  prepared and investigated to validate proaromaticity as a concept for reducing HOMO–LUMO gaps in push–pull chromophores. Analyses of IR, 1H NMR, and UV/Vis/NIR spectra in conjunction with molecular structures determined by X‐ray diffraction show that these push–pull quinoids have significant charge‐separated ground states. This feature results in small optical gaps (near IR region) and diatropic magnetic

  制备并研究了基于醌或扩展醌的新颖的供体和/或受体取代的交叉共轭碳环，其环半径为radianannulene，并验证了前芳香性是减少推挽发色团中HOMO-LUMO间隙的概念。红外分析11 H NMR，UV / Vis / NIR光谱以及X射线衍射确定的分子结构表明，这些推挽式醌类化合物具有明显的电荷分离基态。如原子核无关的化学位移（NICS）计算所建议的那样，此功能会导致较小的光学间隙（靠近IR区域）和碳环化合物内部的变质磁性环境。NICS的结果以及对醌类间隔基的键长分析提供了有力的支持，即芳香性，即在基态下芳构化的两性离子介观贡献是有效的。推挽式四（乙炔二基）-扩展的醌型生色团代表了第一个芳香族的a基环戊二烯。