(R)-2-methyl-N-nonylidenepropane-2-sulfinamide | 1021167-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-nonylidenepropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-nonylidenamine
• CAS: 1021167-07-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NOS
• 分子量: 245.429
• InChiKey: DQUXDGMZFNDHPV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-nonylidenepropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 ICyCuOt-Bu 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非苄基α-（酰基氨基）烷基硼酸衍生物的对映体特异性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201800536
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 以60%的产率得到(R)-2-methyl-N-nonylidenepropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012

文献信息

• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• Modular Stereocontrolled Assembly of R₂Zn, Cyclic Enones and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo802812w

  日期：2009.3.20

  The assembly of a wide range of dialkylzincs, cyclic enones, and chiral N-tert-butylsulfinyl imines in the presence of the appropriate phosphoramidite ligands allowed the formation of β-amino ketones with three consecutive stereogenic centers in a stereocontrolled manner. The Baeyer−Villiger oxidation of the resulting amino ketones led to the corresponding aminolactones with excellent regio- and stereoselectivities

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。
• Diastereoselective allylation and crotylation of <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c4cc02317j

  日期：——

  The allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols under palladium catalysis proceeded in a stereoselective fashion with anti-diastereoselectivity.

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。
• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。
• Stereoselective synthesis of 5-(1-aminoalkyl)-2-pyrrolidones and 1,7-diazaspiro[4.5]decane-2,8-diones from chiral N-tert-butanesulfinyl imines and ethyl 4-nitrobutanoate
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Olga Soares do Rego Barros、Alejandro Lahosa、María Jesús García-Muñoz、Meriem Benlahrech、Cherif Behloul、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130842

  日期：2020.1

  The reaction of N-tert-butanesulfinyl imines with ethyl 4-nitrobutanoate under basic conditions produced nitro amine derivatives. The resulting β-nitroamine derivatives, isolated as a 1:1 mixture of epimers, were easily transformed into 5-(1-aminoalkyl)-2-pyrrolidones, upon reduction of the nitro group with concomitant γ-lactam formation. On the other hand, selective removal of the sulfinyl group in

  的反应ñ -叔产生硝基胺衍生物在碱性条件下-butanesulfinyl亚胺与4- nitrobutanoate。分离为1：1差向异构体混合物的所得β-硝基胺衍生物，在硝基还原并伴有γ-内酰胺形成的情况下，很容易转化为5-（1-氨基烷基）-2-吡咯烷酮。另一方面，选择性除去β-硝基胺衍生物中的亚磺酰基导致以合理的收率得到5-硝基哌啶-2-酮。从这些化合物开始，并经过两步过程，包括向丙烯酸乙酯中的共轭加成和硝基的最终还原，以高度立体选择性的方式获得了1,7-二氮杂螺并[4.5]癸烷-2,8-二酮。