(E)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane | 55805-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, 1-[(1,2-diphenylethenyl)thio]-4-methyl-, (E)-；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 55805-30-6
• 化学式: C₂₁H₁₈S
• 分子量: 302.44
• InChiKey: GROKBUUYMNFTCU-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯可丁酸乙酸酯 、 4-甲苯硫酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应

  摘要：

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00866

文献信息

• Stereoselective Formation of<i>Z</i>- or<i>E</i>-Vinyl Thioethers from Arylthiols and Acetylenes under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300727

  日期：2013.10

  Vinyl sulfide formation with good yield and high regio- and stereoselectivities from thiols and acetylenes under transition-metal-free conditions is described. Potassium phosphate was used as an effective additive to enhance the reaction yield and selectivity. Z-Vinyl sulfides were predominately formed in the presence of potassium phosphate, whereas E-vinyl sulfides were formed under solvent- and base-free

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。
• 一种合成E-烯基硫醚化合物的方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN117964529A

  公开（公告）日：2024-05-03

  本发明提供一种合成E‑烯基硫醚化合物的方法，属于有机合成及精细化工领域。该方法使用炔烃为起始原料，硫代磺酸酯为硫源，硅烷为氢源，卡宾铜为催化剂，高效合成了E‑烯基硫醚化合物。方法使用商业可供的铜作为催化剂，廉价易得的硫代磺酸酯为硫源，避免使用具有挥发性、有毒且恶臭的硫酚和硫醇。反应条件温和，底物适用范围广，具有优异的立体和区域选择性。本发明的方法在医药、材料和精细化工等领域具有重要意义。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Tianhao Xu、Xingyu Zhou、Xiong Xiao、Yan Yuan、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00866

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of carboxylic acids with thiols was developed. Under the reaction conditions, benzoic acids, cinnamic acids, and benzyl carboxylic acids coupled with various thiols including both aromatic and aliphatic ones produce the corresponding thioethers in up to 99% yields. Moreover, this reaction was applicable to the modification of bioactive molecules

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。