Z-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene | 103628-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbutene；(E/Z)-1-[4-(2-Chloroethoxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene；4-[(Z)-1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 103628-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₃ClO₂
• 分子量: 378.898
• InChiKey: QDLAEGCSWYNGSD-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene 、 甲胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-去甲基-4-羟基三苯氧胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENDOXIFEN METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'ENDOXIFÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2008070463A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙醚 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 70.0h， 生成 Z-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  McCague, Raymond, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 771 - 793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Affinity Fluorescent Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Frank Abendroth、Marthe Solleder、Dorothea Mangoldt、Pia Welker、Kai Licha、Marcus Weber、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/ejoc.201403489

  日期：2015.4

  Fluorescent binders of the estrogen receptor (ER) are used in binding assays and in detection or imaging studies. However, fluorescence labelling of ER ligands usually leads to substantial decreases in binding affinity. In this study, we describe the development of high affinity fluorescent ER ligands. Cyanine dyes of the MiDye series were directly attached to the SERMs 4-hydroxytamoxifen (OHT) and

  雌激素受体 (ER) 的荧光结合剂用于结合测定和检测或成像研究。然而，ER 配体的荧光标记通常会导致结合亲和力的显着降低。在这项研究中，我们描述了高亲和力荧光 ER 配体的发展。MiDye 系列的花青染料直接连接到 SERM 4-羟基三苯氧胺 (OHT) 和雷洛昔芬 (Ral) 上；链接器被故意省略。这种方法产生的结合物具有优于天然配体雌二醇的 ERα 结合亲和力。在 600–800 nm 范围内发射的 OHT-和 Ral-MiDye 偶联物。第一轮染色实验表明，偶联物在表达雌激素结合受体的细胞中积累，而不是单独的染料。
• [DE] SYNTHESE VON (Z)-ENDOXIFENHYDROCHLORID<br/>[EN] SYNTHESIS OF (Z)-ENDOXIFEN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE DU CHLORHYDRATE DE (Z)-ENDOXIFÈNE
  申请人：ROBERT BOSCH GES FÜR MEDIZINISCHE FORSCHUNG MBH

  公开号：WO2017080770A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Synthese von Tamoxifen, Endoxifen und Derivaten davon. Ausgehend von einem substituierten Benzoesäurederivat und 2-Phenoxyethylhalogenid wird das Zwischenprodukt der allgemeinen Formel (I) erhalten. Aus der Verbindung der allgemeinen Formel (I) wird durch Isomerenreinigen der Verbindung der allgemeinen Formel (I) unter Erhalten des (Z)-Isomeren und Umsetzen des (Z)-Isomeren mit einem Amin der Formel HNR6R7 die Verbindung der allgemeinen Formel (VI) oder ein Salz davon erhalten. Alternativ dazu wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit einer Verbindung der Formel HNR6R7 umgesetzt und das daraus erhaltene Amin anschließend einer Isomerenreinigung unterworfen, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (VI) oder ein Salz davon erhalten werden.

  本发明涉及Tamoxifen、Endoxifen及其衍生物的合成。从取代苯甲酸衍生物和2-苯氧基乙基卤化物出发，得到通式(I)的中间体。通过对通式(I)化合物进行异构体分离，得到(Z)-异构体，并将(Z)-异构体与通式HNR6R7的胺反应，得到通式(VI)化合物或其盐。或者，将通式(I)化合物与通式HNR6R7的化合物反应，然后对所得到的胺进行异构体分离，从而得到通式(VI)化合物或其盐。
• Stabile Lösungsmitteladdukte von Z-1-(p-beta-Dimethylamino-ethoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-en
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0287690A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Die Erfindung betrifft neue stereochemisch reine und stabile Addukte von Z-1-(p-β-Dimethylaminoethoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenyl­but-1-en und bestimmten Lösungsmitteln, die aufgrund ihrer ausgepräg­ten antiestrogenen Aktivitäten bei der therapeutischen Behandlung von benignen Brusterkrankungen und hormonabhängigen Mammatumoren insbeson­dere durch percutane Applikation eingesetzt werden können.

  本发明涉及 Z-1-(p-β-二甲基氨基乙氧基苯基)-1-(对羟基苯基)-2-苯基丁-1-烯和某些溶剂的立体化学纯度高且稳定的新加合物，由于它们具有明显的抗雌激素活性，可用于良性乳腺疾病和激素依赖性乳腺肿瘤的治疗，特别是经皮应用。
• Endoxifen compositions and methods
  申请人：Jina Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10376479B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention provides compositions containing endoxifen, formulations and liposomes of endoxifen, methods of preparation of such agents and formulations, and use of such agents and formulations for the treatment of breast cancer and other breast diseases and diseases susceptible to endoxifen. In particular, the compositions of the present invention include liposomes, complexes, vesicles, emulsions, micelles and mixed micelles of endoxifen in which the compositions further contain any of a variety of neutral or charged lipids and desirably, cholesterol and cholesterol derivatives, sterols, Z- and E-guggulsterones, phospholipids, fatty acids, vitamin D, and vitamin E. The present invention also provides methods of preparing endoxifen. The present invention provides methods for treating and preventing breast cancer and other breast related diseases by administrating novel formulations or compositions comprising a therapeutically effective amount of endoxifen.

  本发明提供了含有内酯昔芬的组合物、内酯昔芬的制剂和脂质体、制备此类制剂和制剂的方法，以及使用此类制剂和制剂治疗乳腺癌和其他乳腺疾病以及易受内酯昔芬影响的疾病。特别是，本发明的组合物包括内酯昔芬的脂质体、复合物、囊泡、乳液、胶束和混合胶束，其中组合物进一步含有各种中性或带电脂质中的任何一种，最好是胆固醇和胆固醇衍生物、甾醇、Z-和E-古杉甾酮、磷脂、脂肪酸、维生素D和维生素E。本发明提供了通过施用包含治疗有效量的内昔芬的新型制剂或组合物来治疗和预防乳腺癌及其他乳腺相关疾病的方法。
• GRAFE, INGOMAR;SCHICKANEDER, HELMUT;JUNGBLUT, PETER W.;AHRENS, KURT HENNI+
  作者：GRAFE, INGOMAR、SCHICKANEDER, HELMUT、JUNGBLUT, PETER W.、AHRENS, KURT HENNI+

  DOI：——

  日期：——