12-hydroxyplagiochilide | 906462-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-hydroxyplagiochilide
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,8R)-3-(hydroxymethyl)-3,12-dimethyl-7-methylidene-10-oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodec-11-en-9-one
• CAS: 906462-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DHYSIIGEZUSZQJ-MJDBTJCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxyplagiochilide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以94.1%的产率得到12-acetoxyplagiochilide
  参考文献：
  名称：

  小球藻（Chlorella fusca var）对具有1,1-二甲基环丙烷环的马兜铃型和2,3-secoaromadendrane型倍半萜类化合物的生物转化。空泡菌，粘液菌和黑曲霉。

  摘要：

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.861
• 作为产物：
  描述：

  plagiochilide 在 culture medium of Aspergillus niger 、 Czapek-pepton medium 、 1-氨基苯并三唑 作用下， 反应 168.0h， 以61.7%的产率得到12-hydroxyplagiochilide
  参考文献：
  名称：

  小球藻（Chlorella fusca var）对具有1,1-二甲基环丙烷环的马兜铃型和2,3-secoaromadendrane型倍半萜类化合物的生物转化。空泡菌，粘液菌和黑曲霉。

  摘要：

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.861