4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine | 127139-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine
• 英文别名: 3-methyl-4-cyanoimino-1,3,5-oxadiazinane；(3-Methyl-2,6-dihydro-1,3,5-oxadiazin-4-yl)cyanamide
• CAS: 127139-22-4
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: ZQRRDAGXEAOZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基噻唑 、 4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine 在 potassium carbonate 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-氰基-N'-甲基-胍 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>″-Cyanoguanidine with Formaldehyde. IV. The Formation Pathway of 4-Cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine
  作者：Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.3721

  日期：1989.11

  An investigation of reactions involving N″-cyanoguanidine (CG) and its methyl derivatives with formaldehyde as well as the consideration of the molecular structures of CG and 4-cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine elucidated the formation pathway of the latter compound from CG: CG → N-hydroxymethyl N″-cyanoguanidine → N,N′-bis(hydroxymethyl)-N″-cyanoguanidine → 4-(cyanoimino)perhydro-1,3,5-oxadiazine → 4-cyanoimino-3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine → 4-cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine.

  对 N'-氰基胍 (CG) 及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究以及 CG 和 4-氰基亚氨基-3-(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪的分子结构的研究阐明了CG后一种化合物的形成途径：CG→N-羟甲基N”-氰基胍→N,N′-双(羟甲基)-N”-氰基胍→4-(氰基亚氨基)全氢-1,3,5-恶二嗪→4 -氰基亚氨基-3-(羟甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪→4-氰基亚氨基-3-(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪。