4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine | 127139-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine
• 英文别名: 3-methyl-4-cyanoimino-1,3,5-oxadiazinane；(3-Methyl-2,6-dihydro-1,3,5-oxadiazin-4-yl)cyanamide
• CAS: 127139-22-4
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: ZQRRDAGXEAOZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基噻唑 、 4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine 在 potassium carbonate 作用下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-氰基-N'-甲基-胍 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-cyanoimino-3-methylperhydro-1,3,5-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0401

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>″-Cyanoguanidine with Formaldehyde. IV. The Formation Pathway of 4-Cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine
  作者：Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.3721

  日期：1989.11

  An investigation of reactions involving N″-cyanoguanidine (CG) and its methyl derivatives with formaldehyde as well as the consideration of the molecular structures of CG and 4-cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine elucidated the formation pathway of the latter compound from CG: CG → N-hydroxymethyl N″-cyanoguanidine → N,N′-bis(hydroxymethyl)-N″-cyanoguanidine → 4-(cyanoimino)perhydro-1,3,5-oxadiazine → 4-cyanoimino-3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine → 4-cyanoimino-3-(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazine.

  对 N'-氰基胍 (CG) 及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究以及 CG 和 4-氰基亚氨基-3-(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪的分子结构的研究阐明了CG后一种化合物的形成途径：CG→N-羟甲基N”-氰基胍→N,N′-双(羟甲基)-N”-氰基胍→4-(氰基亚氨基)全氢-1,3,5-恶二嗪→4 -氰基亚氨基-3-(羟甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪→4-氰基亚氨基-3-(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-恶二嗪。
• Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds
  作者：Peter Maienfisch

  DOI：10.1515/znb-2006-0401

  日期：2006.4.1

  The neonicotinoids are the most successful chemical class of insecticides reaching sales of more than $1 billion in 2003, mainly due to the excellent market performance of imidacloprid and thiamethoxam. This paper describes the discovery, the synthesis and the insecticidal activity of thiamethoxam and related compounds and reports the hydrolytic stability and the degradation pathways of thiamethoxam together with the synthesis of the degradation products

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。