4-ethyl-3-(4-isopropylphenyl)aminocinnoline | 1147128-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-ethyl-3-(4-isopropylphenyl)aminocinnoline
• 英文别名: 4-ethyl-N-(4-propan-2-ylphenyl)cinnolin-3-amine
• CAS: 1147128-19-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: GBIWIVTVKDQHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-6-ethyl-2-phenyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)imino-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到4-ethyl-3-(4-isopropylphenyl)aminocinnoline
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition Reaction of C-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines

  摘要：

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.

  DOI：

  10.1021/jo900304a