1-(Naphtyl-1)-3-acetoxy-buten-(1) | 66920-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Naphtyl-1)-3-acetoxy-buten-(1)
• 英文别名: [(E)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 66920-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BICUGFARALNCCX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Naphtyl-1)-3-acetoxy-buten-(1) 、 2,2-difluorovinyl tosylate 在 吡啶 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(5,5-difluoro-3-methylpenta-1,4-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸烯丙酯与宝石-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉电偶偶联反应

  摘要：

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01245

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation using 2-(diphenylphosphino)benzoic acid: construction of vicinal quaternary and tertiary carbon centers
  作者：Motoi Kawatsura、Daiji Ikeda、Yuji Komatsu、Kana Mitani、Takeshi Tanaka、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.025

  日期：2007.9

  The palladium-catalyzed regio- and diastereo-selective allylic alkylation of allyl acetates with carbon nucleophiles occurred. The stereochemistry was highly controlled by the palladium catalyst with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid as the ligand, and vicinal quaternary and tertiary carbon centers were constructed.

  发生了钯烯丙基乙酸烯丙基酯与碳亲核试剂的区域和非对映选择性烯丙基烷基化反应。用2-（二苯基膦基）苯甲酸作为配体的钯催化剂对立体化学进行了高度控制，并建立了相邻的季碳和叔碳中心。
• Dynamic Kinetic Resolution of Acyclic Allylic Acetates Using Lipase and Palladium
  作者：Yoon Kyung Choi、Jong Hwa Suh、Donghyun Lee、In Taek Lim、Jae Yoon Jung、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo990956w

  日期：1999.10.1