2-[(R)-hydroxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]pent-1-en-3-one | 1245137-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(R)-hydroxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]pent-1-en-3-one
• CAS: 1245137-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: NVGBZONUSREGAZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1-硝基-2-萘醛 在 brucine-N-oxide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[(S)-hydroxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]pent-1-en-3-one 、 2-[(R)-hydroxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Brucine N氧化物催化的乙烯基酮的Morita–Baylis–Hillman反应：脯氨酸双催化剂体系的机理含义†

  摘要：

  原始的N氧化物促进了Morita–Baylis–Hillman（MBH）已经实现了乙烯基酮与醛的反应。对应的不对称版本MBH还对反应进行了研究，并且出现了缺电子的芳基醛作为乙烯基酮的合适反应伙伴。在哪里脯氨酸被用作助催化剂。在这种双重催化剂系统中，脯氨酸认为N-氧化物与缺电子的芳基醛形成亚胺中间体，而N-氧化物活化乙烯基酮以通过共轭加成提供烯醇化物。结合这两种中间体后，通过控制速率确定步骤可以得到高对映选择性的MBH产物。H桥接的椅子状过渡状态。本质上，结果MBH发现产物醇类干扰中间体，烯醇化物和脯氨酸亚胺鎓中间体两者的形成，因此观察到的产物的对映选择性在进一步反应转化时减弱，可能是由于自催化作用。本研究为衍生自缺电子的芳基醛和脯氨酸。

  DOI：

  10.1039/c003667f

文献信息

• Brucine N-oxide-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction of vinyl ketones: a mechanistic implication of dual catalyst system with proline
  作者：Kyungsoo Oh、Jian-Yuan Li、Jinhyang Ryu

  DOI：10.1039/c003667f

  日期：——

  The brucine N-oxide promoted Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of vinyl ketones with aldehydes has been achieved. The corresponding asymmetric version of MBH reaction was also investigated, and the electron-deficient aryl aldehydes have emerged as suitable reaction partners for vinyl ketones; where proline was employed as a co-catalyst. In this dual catalyst system, proline is believed to form iminium

  原始的N氧化物促进了Morita–Baylis–Hillman（MBH）已经实现了乙烯基酮与醛的反应。对应的不对称版本MBH还对反应进行了研究，并且出现了缺电子的芳基醛作为乙烯基酮的合适反应伙伴。在哪里脯氨酸被用作助催化剂。在这种双重催化剂系统中，脯氨酸认为N-氧化物与缺电子的芳基醛形成亚胺中间体，而N-氧化物活化乙烯基酮以通过共轭加成提供烯醇化物。结合这两种中间体后，通过控制速率确定步骤可以得到高对映选择性的MBH产物。H桥接的椅子状过渡状态。本质上，结果MBH发现产物醇类干扰中间体，烯醇化物和脯氨酸亚胺鎓中间体两者的形成，因此观察到的产物的对映选择性在进一步反应转化时减弱，可能是由于自催化作用。本研究为衍生自缺电子的芳基醛和脯氨酸。