2-ethynyl-3-vinylnaphthalene | 1601464-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethynyl-3-vinylnaphthalene
• CAS: 1601464-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: NIHFSUNVWUOJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-vinylnaphthalene 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(3-vinylnaphthalen-2-yl)-1,10b-dihydrobenzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((3-vinylnaphthalen-2-yl)ethynyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-ethynyl-3-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of 1,4-Diyn-3-ones for the Construction of Tropone-Fused Furan Scaffolds
  作者：Naoka Hamada、Ayuta Yamaguchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01524

  日期：2018.8.3

  Gold(I)-catalyzed cascade cyclization of 1,4-diyn-3-ones with a pyridine N-oxide enabled direct construction of a benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan scaffold with the formation of four bonds. This reaction would proceed through oxidative cyclization, alkynyl migration, and 5-endo-dig type cyclization. Synthesis of benzotropone-fused naphtho[1,2-b]furans through a two-step sequence, including epoxidation

  金（I）催化吡啶N-氧化物对1,4-二炔-3-酮的级联环化可直接构建苯并[6,7]环庚[1,2- b ]呋喃骨架，形成四个债券。该反应将通过氧化环化，炔基迁移和5 -endo-dig型环化进行。还介绍了通过两步序列（包括环氧化和In（OTf）3催化的分子内碳-碳键形成）合成苯并萘酮稠合的萘并[1,2- b ]呋喃。