12-(2'-naphthylacetyl)aminododecanoic acid | 905557-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-(2'-naphthylacetyl)aminododecanoic acid
• 英文别名: 12-[(2-Naphthalen-2-ylacetyl)amino]dodecanoic acid
• CAS: 905557-74-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: JPJZSWYAMVGQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(2'-naphthylacetyl)aminododecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 叔丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 12-氨基十二酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到12-(2'-naphthylacetyl)aminododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f

文献信息

• A new approach to phospholipid synthesis using tetrahydropyranyl glycerol: rapid access to phosphatidic acid and phosphatidylcholine, including mixed-chain glycerophospholipid derivatives
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Joseph Hajdu

  DOI：10.1039/b603788g

  日期：——

  A new synthesis of phosphatidic acid and phosphatidylcholine is reported, relying on the preparation of 3-tetrahydropyranyl-sn-glycerol as the key intermediate for sequential introduction of the primary and secondary acyl functions to produce chiral diglycerides that are phosphorylated to obtain the target phospholipid compounds.

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。
• A New Synthesis of Lysophosphatidylcholines and Related Derivatives. Use of <i>p</i>-Toluenesulfonate for Hydroxyl Group Protection
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Rosemarie DeOcampo、Trishul Shah、Ara Gabrielian、Joseph Hajdu

  DOI：10.1021/jo062352f

  日期：2007.3.1

  The synthesis is based upon (1) the use of 3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol to provide the stereocenter for construction of the optically active lysophospholipid molecule, (2) tetrahydropyranylation of the secondary alcohol function to achieve orthogonal protection of the sn-2- and sn-3-glycerol positions, and (3) elaboration of the phosphodiester headgroup using a 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane/trimethylamine

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性
• Synthesis of mixed-chain phosphatidylcholines including coumarin fluorophores for FRET-based kinetic studies of phospholipase A2 enzymes
  作者：Manlin Wang、Susmitha Pinnamaraju、Radha Ranganathan、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.05.003

  日期：2013.7

  applicability to detect and measure catalytic PLA2 activity in tissues and cellular locations. Here we report a new synthesis of double-labeled phosphatidylcholine analogs with chain-terminal reporter groups including coumarin fluorophores for fluorescence resonance energy transfer (FRET)-based kinetic studies of PLA2 enzymes. The use of coumarin derivatives as fluorescent labels provides reporter groups

  磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 酶催化甘油磷脂的sn -2 酯键的水解以产生脂肪酸和溶血磷脂。大量哺乳动物磷脂酶包含一个分泌型 PLA 2酶家族，存在于特定组织和细胞位置，具有独特的酶学特性和独特的生物学功能。开发新的实时荧光分光光度计 PLA 2测定应促进体外同工酶的动力学表征和机理阐明，具有检测和测量催化 PLA 2的潜在适用性组织和细胞位置的活性。在这里，我们报告了双标记磷脂酰胆碱类似物的新合成，其链端报告基团包括香豆素荧光团，用于基于荧光共振能量转移 (FRET) 的 PLA 2动力学研究酶。与第一代荧光磷脂供体-受体对相比，香豆素衍生物作为荧光标记物的使用为报告基团提供了显着减小的大小。该设计的主要优点是较少干扰酰基链的理化性质，从而提高合成探针的底物质量。为了评估荧光团取代基对催化水解和测定的脂水界面中磷脂堆积的影响，我们使用实验确定的蜂毒磷脂酶 A 2 的比活性作为分泌型 PLA