(3aR,6S,6aS)-6-Naphthalen-2-ylmethyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol | 205434-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-6-Naphthalen-2-ylmethyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• CAS: 205434-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HEDRRGBEPJZXNP-NJAFHUGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-6-Naphthalen-2-ylmethyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carbonyl]-2-prop-2-enyl-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1-benzylhexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 (3aR,6S,6aS)-6-Naphthalen-2-ylmethyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols through an “Induced Fit” Process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963275g