(1S,4R,6R,7S)-6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-[(di-t-butyl-phosphato)methyl]-7-(di-t-butyl-phosphato)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane | 799245-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (1S,4R,6R,7S)-6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-[(di-t-butyl-phosphato)methyl]-7-(di-t-butyl-phosphato)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 799245-62-8
• 化学式: C₂₉H₅₀IN₅O₉P₂
• 分子量: 801.596
• InChiKey: RFQNJRBAECNZBD-PYBHLWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S)-6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-[(di-t-butyl-phosphato)methyl]-7-(di-t-butyl-phosphato)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(1S,4R,6R,7S)-phosphoric acid mono-[6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-phosphonooxymethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  含有2-氧杂双环[2.2.1]庚烷和1-α-呋喃呋喃糖基环系统的核苷酸类似物：与P2Y受体的相互作用。

  摘要：

  P2Y（1）受体的腺嘌呤核苷酸3'，5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分已成功地被刚性的甲烷甲环系统取代，从而得出结论，在受体结合中优选North（N）环构象。类似地，在P2Y（2）和P2Y（4）受体上，受约束于（N）构象的核苷酸与相应的核苷等位相互作用。我们现在已经合成并检查了被两个新的环系统取代的P2Y受体配体核苷酸类似物：（1）含氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的（N）锁碳环（cLNA）衍生物和（2）l- α-苏呋喃糖基衍生物。我们还比较了这些核苷酸与已知的含脱水己糖醇的P2Y（1）受体拮抗剂MRS2283的效力和优选构象。cLNA双磷酸酯衍生物MRS2584 21在与人P2Y（1）受体结合时显示22.5 nM的K（i）值，并与强效P2Y（1）受体激动剂2-甲硫基ADP（30 nM ），IC（50）为650 nM。亲本cLNA核苷仅弱绑定到腺苷受体（A（3））。因此，该环系统提供了一些P2Y

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.067
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 在 四氮唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,4R,6R,7S)-6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-[(di-t-butyl-phosphato)methyl]-7-(di-t-butyl-phosphato)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有2-氧杂双环[2.2.1]庚烷和1-α-呋喃呋喃糖基环系统的核苷酸类似物：与P2Y受体的相互作用。

  摘要：

  P2Y（1）受体的腺嘌呤核苷酸3'，5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分已成功地被刚性的甲烷甲环系统取代，从而得出结论，在受体结合中优选North（N）环构象。类似地，在P2Y（2）和P2Y（4）受体上，受约束于（N）构象的核苷酸与相应的核苷等位相互作用。我们现在已经合成并检查了被两个新的环系统取代的P2Y受体配体核苷酸类似物：（1）含氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的（N）锁碳环（cLNA）衍生物和（2）l- α-苏呋喃糖基衍生物。我们还比较了这些核苷酸与已知的含脱水己糖醇的P2Y（1）受体拮抗剂MRS2283的效力和优选构象。cLNA双磷酸酯衍生物MRS2584 21在与人P2Y（1）受体结合时显示22.5 nM的K（i）值，并与强效P2Y（1）受体激动剂2-甲硫基ADP（30 nM ），IC（50）为650 nM。亲本cLNA核苷仅弱绑定到腺苷受体（A（3））。因此，该环系统提供了一些P2Y

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.067