5-trimethylsilyl-1-t-butyl-2,3-diazabicyclo(3.1.0)hex-2-ene | 110841-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-1-t-butyl-2,3-diazabicyclo(3.1.0)hex-2-ene
• 英文别名: (1-tert-butyl-2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-en-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 110841-12-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂Si
• 分子量: 210.395
• InChiKey: JVAPJINBGRPAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-t-butylcyclopropene 、 重氮甲烷 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAIRD M. S.; HUSSAIN H. H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 215-224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and decomposition of alkyl 2-diazopent-4-enoates and 1-trimethylsilyl-1-diazobut-3-enes
  作者：Mark S. Baird、Helmi H. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89947-6

  日期：1987.1

  are unchanged under these conditions. Catalytic decomposition of the diazo-compounds is highly dependent on the nature of the substituents and on the catalyst, leading to bicyclobutanes or dienes apparently derived by intramolecular addition, hydrogen shifts or vinyl shifts in intermediate carbenoids. In the case of (36) decomposition in the presence of rhodium acetate leads cleanly to the Z-alkene

  吡唑啉（12），（18），（21），（26）和（32）是通过将重氮甲烷分别加至烷基环丙烯-1-羧酸酯或1-三甲基甲硅烷基环丙烯而制得的，在20至70°C时重排成重氮-化合物（14），（19），（23），（28）和（36）。在这些条件下，吡唑啉（22）和（33）保持不变。重氮化合物的催化分解高度依赖于取代基的性质和催化剂，导致明显地通过分子内加成而衍生的双环丁烷或二烯，中间类化合物中的氢位移或乙烯基位移。在（36）的情况下，在乙酸铑的存在下分解干净地生成Z-烯烃（37），而在PdCl 2，（CH 3 CN）2的存在下，产生了E-异构体（38）。