rac-trans-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-3-ol | 98430-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-trans-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (+/-)-3t-hydroxymethyl-1-methyl-piperidin-4r-ol；(3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 98430-31-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: WFSTUIODDXZRLW-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,3RS,6SR)-3-(2,4-dinitrophenoxy)-8,8-dimethyl-2,4-dioxa-8-azonia-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxide trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-(羟基甲基)哌啶-4-醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 rac-trans-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxa-7-aza-，2,4-Dioxa-8-aza-和2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins作为刚性乙酰胆碱模拟物：合成与表征

  摘要：

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490236

文献信息

• TETRACYCLIC INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090215766A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases and cancer.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病和癌症。
• Maurit; Preobrashenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 968,972; engl. Ausg. S. 943, 946
  作者：Maurit、Preobrashenskii

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Dioxa-7-aza-, 2,4-Dioxa-8-aza-, and 2,4-Dioxa-9-aza-3-phosphadecalins as Rigid Acetylcholine Mimetics: Syntheses and Characterization
  作者：Stefan Furegati、Walter Ganci、Fabrizio Gorla、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200490236

  日期：2004.10

  P(3)-equatorially X-substituted, cis- and trans-configurated 2,4-dioxa-7-aza-, 2,4-dioxa-8-aza-, and 2,4-dioxa-9-aza-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides (X=Cl, F, 4-nitrophenoxy, and 2,4-dinitrophenoxy), are configuratively fixed and conformationally constrained P-analogues of acetylcholine and as such represent acetylcholine (7-aza and 9-aza isomers) or γ-homo-acetylcholine mimetics (8-aza isomers). Being

  合适的哌啶前体的磷酸化产生了一系列新型十氢化萘型O，N，P-杂环。标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道X取代，顺式和反式构型的2,4-dioxa-7-aza-，2,4-dioxa-8-aza-和2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X = Cl，F，4-硝基苯氧基和2,4-二硝基苯氧基）被构型固定且构象受限的P-类似物乙酰胆碱的“甲氧基” ，因此代表乙酰胆碱（7-氮杂和9-氮杂异构体）或γ-均-乙酰胆碱模拟物（8-氮杂异构体）。作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的不可逆抑制剂，这些化合物被认为是研究31抑制作用的立体化学过程的合适探针。P-NMR光谱。此外，这些模拟物的设计将使人们能够研究与AChE的分子相互作用，特别是乙酰胆碱的识别构象。