(2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one | 1378889-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
• CAS: 1378889-75-8
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₃S₂Si
• 分子量: 557.894
• InChiKey: INBKMVIEJPKLRK-XSBVVTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 barium hydroxide octahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的单体单元

  摘要：

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol301103d
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal 、 (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 以79%的产率得到(2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的单体单元

  摘要：

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol301103d