5,21-Ditert-butyl-12,14-dioxa-4,22-diazapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene | 1062259-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,21-Ditert-butyl-12,14-dioxa-4,22-diazapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene
• CAS: 1062259-47-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: VVGCBAOXZLTLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-di-tert-butyl-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl 、 氯碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.42h， 以48%的产率得到5,21-Ditert-butyl-12,14-dioxa-4,22-diazapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene
  参考文献：
  名称：

  Determination of pK_aValues for Diether Derivatives of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl: Dependence of Basicity on Interannular Dihedral Angle

  摘要：

  7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉和2,2'-二叔丁基-7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉通过甲基碘或二卤代烷[X(CH2)nX'，n = 1, 3-6]进行O,O'-二烷基化。所得的二醚通过紫外光谱分析和（在可能的情况下）单晶X射线衍射分析进行鉴定。发现双喹啉的碱性与环间二面角（IDA）正相关。对于IDA大于约65度的所有双喹啉二醚，可以定位两个pKa点（pKa1 2.3-2.7；pKa2 4.5-5.3在aq MeOH中）。相比之下，亚甲基二醚（IDA ≤ 60度）的碱性非常弱（pKa 2.7-3.1），并且不能双重质子化。孤对/孤对接近效应被用来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078448