(+)-(1R,2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-benzyl-1-phenylpropane-2,3-diol | 1228689-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(1R,2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-benzyl-1-phenylpropane-2,3-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-benzyl-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1228689-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: JCXPRBQUDAEEAM-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-benzyl-1-phenylpropane-2,3-diol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21.3 mg的产率得到(-)-(1S,2'R,3'R)-2'-benzyl-3'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxy-3'-phenylpropyl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联维蒂希重排/曼尼希反应

  摘要：

  您可以根据自己的选择进行选择：通过串联Wittig重排/曼尼希反应序列，可以高度立体选择性地合成α-烷基-α-羟基-β-氨基酯。N-苄基或N- Boc亚胺的转化对合成氨基氨基醇衍生物的形成具有很高的选择性，而N -Boc-2-（苯磺酰基）胺则生成抗氨基醇产物。辅助裂解（酯交换或还原）产生对映体富集的产物，其ee高达96％  。

  DOI：

  10.1002/anie.201000609
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,2'R,3'R)-2-phenylcyclohexyl-2'-benzyl-3'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxy-3'-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(+)-(1R,2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-benzyl-1-phenylpropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称串联维蒂希重排/曼尼希反应

  摘要：

  您可以根据自己的选择进行选择：通过串联Wittig重排/曼尼希反应序列，可以高度立体选择性地合成α-烷基-α-羟基-β-氨基酯。N-苄基或N- Boc亚胺的转化对合成氨基氨基醇衍生物的形成具有很高的选择性，而N -Boc-2-（苯磺酰基）胺则生成抗氨基醇产物。辅助裂解（酯交换或还原）产生对映体富集的产物，其ee高达96％  。

  DOI：

  10.1002/anie.201000609