(3R,8aS)-3-(4-bromophenyl)-2,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine | 1253959-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,8aS)-3-(4-bromophenyl)-2,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
• 英文别名: (5R,8S)-5-(4-bromophenyl)-3,6-diphenyl-2,7-dioxa-6-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3-diene
• CAS: 1253959-55-5
• 化学式: C₂₇H₂₂BrNO₂
• 分子量: 472.381
• InChiKey: LYEAXJHSNDMEGX-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(4-bromo)-N-phenylnitrone 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3R,8aS)-3-(4-bromophenyl)-2,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体选择性金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亚硝基的分子间串联环化/ [3 + 3]环加成。

  摘要：

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201003136

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。