15,16-dihydronorzoanthamine | 1203561-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 15,16-dihydronorzoanthamine
• 英文别名: (1R,3S,4R,6R,9S,12S,13S,14S,17S,19S,21R)-3,6,13,14,19-pentamethyl-24,27-dioxa-23-azaheptacyclo[11.10.3.117,21.01,14.03,12.04,9.017,23]heptacosane-8,11,25-trione
• CAS: 1203561-01-6
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅
• 分子量: 483.648
• InChiKey: WNYUZWXLUCKXQD-XIKKSIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dihydronorzoanthamine 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,12S,13S,14S,17S,19S,21R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6,13,14,19-pentamethyl-24,27-dioxa-23-azaheptacyclo[11.10.3.117,21.01,14.03,12.04,9.017,23]heptacosa-4(9),5,7-triene-11,25-dione
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究：基于isoaromatization策略的Zoanthenol的全合成

  摘要：

  详细介绍了zoanthenol（zoanthamine生物碱的独特芳族成员）的总合成，该化合物对人的血小板聚集表现出有效的抗血小板活性。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。我们不仅成功地完成了zoanthenol的首次全合成，而且还建立了从市售的盐酸去氧杂蒽胺到zoanthenol的另一种有效合成途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201000552
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-2-[2-[(1R,3S,5S)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]ethyl]-3,8,10-trioxo-4,4b,5,6,7,8a,9,10a-octahydrophenanthren-1-yl]acetic acid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到15,16-dihydronorzoanthamine
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚的全合成

  摘要：

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904537

文献信息

• Total Synthesis of Zoanthenol
  作者：Yu Takahashi、Fumihiko Yoshimura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200904537

  日期：2009.11.9

  Reaching home plate: The first total synthesis of zoanthenol, an aromatic member of the zoanthamine alkaloid family with potent anti‐platelet activity for human platelet aggregation, has been achieved using an intermediate in the total synthesis of norzoanthamine. The key step involves a Brønsted acid‐promoted isoaromatization in the AB ring system to install the crucial aromatic ring.

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: Total Synthesis of Zoanthenol Based on an Isoaromatization Strategy
  作者：Fumihiko Yoshimura、Yu Takahashi、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/asia.201000552

  日期：2011.3.1

  The total synthesis of zoanthenol, a unique aromatic member of the zoanthamine alkaloids, which has exhibited potent anti‐platelet activities on human platelet aggregation, is described in full detail. The key step involves a Brønsted acid‐promoted isoaromatization in the AB ring system to install the crucial aromatic ring. We have not only succeeded in the first total synthesis of zoanthenol, but

  详细介绍了zoanthenol（zoanthamine生物碱的独特芳族成员）的总合成，该化合物对人的血小板聚集表现出有效的抗血小板活性。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。我们不仅成功地完成了zoanthenol的首次全合成，而且还建立了从市售的盐酸去氧杂蒽胺到zoanthenol的另一种有效合成途径。