8-methyl-7,9-bis(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane | 1072841-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-methyl-7,9-bis(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: trimethyl-(8-methyl-7-trimethylsilyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-9-yl)silane
• CAS: 1072841-17-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 301.577
• InChiKey: MERLCDYEOYGBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 8-methyl-7,9-bis(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到8-methyl-6-(phenylsulfonyl)-8-azaspiro-[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step

  摘要：

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9581-x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以2 g的产率得到8-methyl-7,9-bis(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step

  摘要：

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9581-x

文献信息

• Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step
  作者：Joydev K. Laha

  DOI：10.1007/s10600-010-9581-x

  日期：2010.5

  Total synthesis of tropinone from the readily available piperidone 2 is described. The rapid assembly of the tropane skeleton was achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide 3 to phenyl vinyl sulfone.

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。