methyl 3-(methylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylate | 478028-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(methylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Methylamino-5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 478028-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: VBCUJLLZYNPHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(methylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylate 在 silica gel 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-5-phenylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  荧光硫杂[3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-ones的合成，分子工程和光物理性质

  摘要：

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01924
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 methyl 3-(methylamino)-5-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光硫杂[3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-ones的合成，分子工程和光物理性质

  摘要：

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01924

文献信息

• NOVEL THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210171539A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物，其制备方法及用途。根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是通过使用BOP进行一种aza-[3+3]环化加成反应合成的，其中该化合物是通过合成一种4-芳基噻吩-3-胺获得的，其中芳基基团如4-哌啶基-C6H4、4-吡咯基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4和4-F3COC6H4等通过溴化反应、水解反应、脱羧反应和甲基3-氨基噻吩羧酸酯的铂催化偶联反应的合成过程引入，通过使用BOP和共轭进行形式aza-[3+3]环化加成反应合成4-芳基噻吩-3-胺和单甲基富马酸。因此，根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有广泛的发射波长范围的荧光性能，因此可以应用于物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域。
• Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20060142347A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides novel compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由公式I表示的新化合物：或其药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20040116509A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides novel compounds represented by formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由公式I表示的新化合物：1或其药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Thiophene derivatives as antiviral agents for flavivirus infection
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP2206709A2

  公开（公告）日：2010-07-14

  The present invention provides novel compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由式 I 代表的新型化合物或其药学上可接受的盐类，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, preparation method thereof and use thereof
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US11306103B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物、其制备方法及其用途。根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是利用 BOP 通过氮杂-[3+3]环化加成反应合成的、其中，该化合物是通过合成 4-芳基噻吩-3-胺得到的，其中芳基如 4-哌啶基-C6H4、4-吡咯烷基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4、和 4-F3COC6H4 是通过 3-氨基噻吩羧酸甲酯的溴化反应、水解反应、脱羧反应和铃木偶联反应的合成过程，以及通过使用 BOP 和共轭的形式偶氮-[3+3] 环化加成反应合成 4-芳基噻吩-3-胺和富马酸单甲酯的过程引入的。因此，根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有发射波长范围广的荧光特性，因此可用于各种工业领域，如物理学、化学和生物医学研究。