2-Methoxy-thiazolo<5,4-c>isochinolin | 10296-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-thiazolo<5,4-c>isochinolin
• 英文别名: 2-Methoxy-[1,3]thiazolo[5,4-c]isoquinoline
• CAS: 10296-51-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: NUTWBSWDSWHJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-thiazolo<5,4-c>isochinolin 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methoxy-thiazolo<5,4-c>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  噻唑异喹啉：II. 噻唑并[5,4-c]异喹啉的合成

  摘要：

  噻唑并 [5,4-c] 异喹啉 (I) 已通过 4-氨基-3-硫氰基-异喹啉 (IX) 环化为 2-氨基噻唑并 [5,4-c] 异喹啉 (X) 合成，后者被转化为I 通过 2-氯衍生物 XI。通过置换XI中的氯原子得到I的一些2-取代衍生物。尝试制备 3-氯-4-硝基异喹啉作为合成 I 的中间体未成功。研究了I及其衍生物的核磁共振和紫外光谱。

  DOI：

  10.1139/v66-373

文献信息

• Thiazoloisoquinolines. III. Structure and methylation of 2-hydroxythiazolo[4,5-<i>c</i>]- and -[5,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Catherine E. Hall、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v68-117

  日期：1968.3.1

  2-Hydroxythiazolo[4,5-c]isoquinoline (1) and 2-hydroxythiazolo[5,4-c]isoquinoline (2) were both found to exist predominantly in the lactam form (1b and 2b respectively) from infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectral evidence. Various methylating agents methylated compound 1 exclusively on the N-3 atom in the thiazole ring. Compound 2 on the other hand, gave a mixture of O-and N-3 methylated products with diazomethane and a mixture of N-1 and N-4 methylated products with either methyl iodide or dimethyl sulfate.

  2-羟基噻唑并[4,5-c]异喹啉(1)和2-羟基噻唑并[5,4-c]异喹啉(2)均通过红外、核磁共振和紫外光谱证据被发现主要以内酰胺形式存在(分别为1b和2b)。各种甲基化试剂仅在噻唑环中的N-3原子上甲基化化合物1。另一方面，化合物2则与重氮甲烷混合生成O-和N-3甲基化产物，与碘甲烷或硫酸二甲酯混合生成N-1和N-4甲基化产物的混合物。