methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate | 1609659-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate
• CAS: 1609659-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: PODCWUVDSGNTDZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-131.5 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  429.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到methyl (1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-oxo-1-[(S)-p-tolylsulfinyl]-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性 [4+3] 环加成反应中使用对甲苯基亚磺酰基作为手性电感器：制备具有多达五个立体中心的对映纯多取代 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 系统

  摘要：

  在立体选择性 [4+3] 环加成反应中使用对甲苯基亚磺酰基作为手性诱导剂使得制备对映纯的多取代 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 系统成为可能五个立体中心。呋喃二烯中 3 位带有孤对电子原子的取代基的存在促进了亚砜和 R3“配体”基团对金属原子的配位。这种螯合效应，连同 R3 和亚砜基团的立体电子需求，显着降低了环状过渡态中二烯部分的构象自由度，从而导致观察到的立体选择性。通过在呋喃环中选择合适的取代基，可以获得 100:0 的顺-反和 100:0 的内-外非对映选择性。可以达到高达 100% 的 π 面非对映选择性（去除亚砜基团后的对映选择性）。取决于呋喃底物，产率在 50-80% 的范围内。然而，如果呋喃二烯配有失活的吸电子取代基，在某些反应条件下观察到低转化率，但总是具有优异的化学和立体选择性。在呋喃环的 C-3 处引入给电子取代基后，转化率和产率增加。但始终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301814
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  C3取代的对映体纯合成2-（p -tolylsulfinyl）-furans：亚砜基作为手性电感为呋喃二烯作为各种各样手性中间体的前体

  摘要：

  （ - ） - （1 - [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基（小号小号） - p-toluenesulfinate及其对映体是用于在有机合成手性亚砜基团，通过亲核取代的手段的共用源极。更换孟氧基团的，与手性亚砜的硫中心配置的完整反转，允许包含该有机功能的成无数基底，具有限定立体化学和高对映体纯度。九C3取代的，对映体纯，2- sulfinylfurans通过此合成方法制备的较高产率。这些对映体纯的C3-取代的2-亚磺酰基呋喃可用作[4 + 3]环加成反应和其他化学转化中的手性二烯，在这些化学转化中，应诱导π-表面选择性以获得对映选择性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.013