(+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dimethyl-pent-4-enal | 681260-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dimethyl-pent-4-enal
• 英文别名: (+)-3-(t-Butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dimethyl-pent-4-enal；3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dimethylpent-4-enal
• CAS: 681260-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: NDLQXWLBFNFFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dimethyl-pent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (5SR,7SR)-t-butyl-[7-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-4-methylenespiro[2.4]hept-5-ylmethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2'-Spirocyclopropyl-carbocyclic Nucleoside as a Novel Scaffold for Potent Anti-HCV Agents

  摘要：

  2'-spirocyclopropyl-ribocytidine (J. Med. Chem. 2010, 53, 8150-8160)是丙型肝炎病毒（HCV）编码的RNA聚合酶NS5B（$IC_{50}=7.3{\mu}M$）合成RNA的强效抑制剂，它的发现促使我们合成了几种2'-spiropyl-核苷的碳环化合物并对其进行了生物学评估。环戊烯醇中间体 7 是由二乙烯基 6 通过闭环偏析（RCM）成功合成的。使用 (2-chloroethyl)-dimethylsulfonium iodide 和叔丁醇钾对烯酮 8 进行螺环丙烷化反应，生成了所需的中间体 9。对合成的核苷类似物 21-24 在亚基因组复制子 Huh7 细胞系中抑制 HCV RNA 复制的能力进行了检测。其中，胞嘧啶核苷类似物 22 具有显著的抗 HCV 活性（$EC_{50}= 8.2{\mu}M$）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1146
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dimethyl-but-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  新型2',3',4'-三甲基支链碳环核苷的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  This article reports the synthesis of novel 2',3',4'-trimethyl branched carbocyclic nucleosides. The introduction Of a methyl group in the 2' and 3'-position was accomplished by sequential Horner Wadsworth-Emmons reaction and isopropenyl magnesiumbromide addition, respectively. The construction of the 4'-quaternary carbon needed was carried out using a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Bis-vinyls were successfully cyclized using a Grubbs catalyst II. The natural bases (adenine, cytosine) were efficiently coupled with the use of a Pd(0) catalyst.

  DOI：

  10.1081/ncn-200046786