(3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-yn-1-ol | 1344153-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-yn-1-ol
• CAS: 1344153-69-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 368.707
• InChiKey: AUTPVISNNJIGPQ-UQHJYHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-yn-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-(3R,4S,7R,E)-4,7-dimethyl-8-((2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(R)-methyl-3-(R)-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynamide 在 咪唑 、 lithium amidoborane 、 dimethyl sulfide borane 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790