(1R,3aR,3bS,6aR)-5-iodomethyl-5-methyl-1-phenylhexahydro-2,4-dioxa-7a-azacyclopenta[a]pentalen-7-one | 654061-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3aR,3bS,6aR)-5-iodomethyl-5-methyl-1-phenylhexahydro-2,4-dioxa-7a-azacyclopenta[a]pentalen-7-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,9R)-4-(iodomethyl)-4-methyl-9-phenyl-3,10-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-one
• CAS: 654061-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃
• 分子量: 399.228
• InChiKey: DSVRAZBATSHWLM-AUNKHLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,3bS,6aR)-5-iodomethyl-5-methyl-1-phenylhexahydro-2,4-dioxa-7a-azacyclopenta[a]pentalen-7-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR,6aS,6R)-(2,2-dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,7aR,7S)-7-hydroxy-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,3bS,6aR)-5-iodomethyl-5-methyl-1-phenylhexahydro-2,4-dioxa-7a-azacyclopenta[a]pentalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426