ethyl 3-amino-7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylate | 1447684-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-7-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][1]benzothiole-2-carboxylate
• CAS: 1447684-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: APOHBSPHWDCXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile 、 巯基乙酸乙酯 在 40% KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 0.83h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KF / Al2O3 / PEG-400：噻吩衍生物的菲塞尔曼型合成的高效催化体系

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338299