2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylaldehyde | 1262516-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enal；2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enal
• CAS: 1262516-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: OJWMWEWPNMBKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylaldehyde 在 过氧化氢异丙苯 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N',N'-dipropylethane-1,2-diamine 、 水 、 silica gel 、 5-磺基水杨酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化α-取代丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001117
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Protonation via an Enamine Intermediate
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201105477

  日期：2011.11.25

  Enamine protonation: A chiral diamine catalyzes an asymmetric Friedel–Crafts reaction through catalytic enantioselective protonation of an enamine. This process can be applied to a range of α‐substituted acroleins and indoles with high yields of products and high enantioselectivity (up to 94 % ee). An OH/π interaction between H2O and the indole ring was found to play an important role in the transition

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。
• One-Pot Lewis Acid Mediated Water-Promoted Transformation of Styrenes to α-Substituted Conjugated Enals
  作者：Ekaterina S. Kudriashova、Margarita A. Yarushina、Andrei E. Gavryushin、Ivan D. Grishin、Yulia B. Malysheva、Vasilii F. Otvagin、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01576

  日期：2023.7.14

  We report herein an unusual one-pot preparation of α-benzyl-substituted conjugated enals via ZnCl2/LiCl/H2O-mediated transformation of styrenes. On the basis of experimental and computational studies, an underlying mechanism including electrophilic addition and hydride transfer with iminium cations has been proposed. The effect of the LiCl/ZnCl2/H2O combination on the reaction yield has been studied

  我们在此报道了一种通过ZnCl 2 /LiCl/H 2 O介导的苯乙烯转化来一锅法制备α-苄基取代的共轭烯醛的方法。在实验和计算研究的基础上，提出了包括亲电加成和亚胺阳离子氢化物转移的基本机制。研究了LiCl/ZnCl 2 /H 2 O组合对反应产率的影响，证明它们参与亚胺亲电子试剂的活化和关键异构化。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。