cis-3,3',5,5'-tetramethylstilbene | 20657-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3,3',5,5'-tetramethylstilbene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethene；3,5,3',5'-Tetramethyl-cis-stilben；3,5,3',5'-Tetramethylstilben；1-[(Z)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 20657-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: PZDJHYKYJBPXOJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3',5,5'-tetramethylstilbene 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  碘原子催化对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的异构化

  摘要：

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。

  DOI：

  10.1039/j29680000913
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)acetylene 在 bis(pentafluorophenyl)borane 、 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.58h， 以94%的产率得到cis-3,3',5,5'-tetramethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  烯烃促进的硼烷催化的炔烃高度立体选择性加氢，生成Z和E烯烃

  摘要：

  炔烃立体选择性加氢为烯烃是合成化学中极为有用的转变。尽管有许多关于Z烯烃合成的报道，但炔烃加氢生成E烯烃的方法仍未得到很好的解决。特别是，很少有人报道使用分子H 2通过相同的催化氢化系统选择性制备Z-和E-烯烃。在本文中，采用了一种新的策略，即使用简单的烯烃作为促进剂，以HB（C 6 F 5）2催化炔烃的无金属加氢反应。值得注意的是，Z-和E烯烃可以通过以高收率和极好的立体选择性与分子H 2进行氢化而得到。进一步的实验和理论机理研究表明，烯烃促进剂，硼烷中间体和H 2的H和F原子之间的相互作用在促进氢解反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201405388

文献信息

• The role of conformers in the reversible photocyclisation of cis-1,2-diarylethylenes. A flash-photolytic study
  作者：Tmima Wismonski-Knittel、Tuvia Bercovici、Ernst Fischer

  DOI：10.1039/c39740000716

  日期：——

  Flash-photolytic experiments showed that the photocyclisation of 1,2-di(2-naphthyl)ethylene, (Ia), results in the formation of two isomeric 4a,4b-dihydro-phenanthrenes derived from two of the possible three conformers of (Ia), and differing in thermal stability by a factor of 1010.

  闪光光解实验表明，1,2-二（2-萘基）乙烯（I a）的光环化导致形成两个异构体4a，4b-二氢菲，它们衍生自（ I a），并且热稳定性相差10 10。
• sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00193a021

  日期：1984.9