噻唑橙 | 107091-89-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 噻唑橙
• 英文名称: thiazole orange
• 英文别名: 1-methyl-4-[(3-methyl-2(3H)-benzothiazolylidene)methyl]quinolinium p-tosylate；4-methylbenzenesulfonate;(2E)-3-methyl-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole
• CAS: 107091-89-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₉H₁₇N₂S
• 分子量: 476.62
• InChiKey: ACOJCCLIDPZYJC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  270 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

噻唑橙染料是菁染料的一种，也是一类荧光分子探针，这类探针比荧光素、罗丹明等其他的荧光分子探针具有更多的优点。这类染料种类很多，吸收范围很广，从可见光一直分布到远红外区域，可比性和选择性都非常大。菁染料及菁染料衍生物都具有很强的吸光能力和很强的荧光发射性能，能够作为荧光分子探针以共价键与生物分子结合，用荧光或者激光发射器能够检测到其荧光信号。

应用

噻唑橙对血浆中伪狂犬病毒的灭活效果。可用于检测四环素，其特征在于利用噻唑橙对G?四联体构型核酸适配体的特殊识别作用以及核酸适配体与目标物间的特异性结合检测四环素。

生物活性

Thiazole Orange 是一种不对称的花青素染料，可与寡核苷酸 (ONs) 偶联制备荧光杂交探针。Thiazole Orange 可用于网织红细胞分析。

用途 

一种荧光染料，用于网织红细胞分析和DNA染色(A fluorescent dye for reticulocyte analysis and DNA staining)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑橙 在 anion exchange resin chloride form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到thiazole orange
  参考文献：
  名称：

  Thiazole orange – Spermine conjugate: A potent human telomerase inhibitor comparable to BRACO-19

  摘要：

  In this report, we synthesized a series of TO conjugates containing different amino side chains and investigated their binding to telomeric G-quadruplex DNA (G4) using several biophysical methods including fluorometric titration and thermal denaturation monitored by fluorescence and circular dichroism. The composition of side chains strongly affects the binding of these molecules to G-quadruplex DNA. Incorporation of amino side chains increases the binding affinity of TO toward G4 but has a minimal effect on its selectivity for G4 over duplex DNA. The plausible binding modes are a synergistic effect of end-stacking and groove interactions as indicated by docking studies. Inhibition of human telomerase activity by TO derivatives was determined in vitro by the TRAP assay. Several derivatives can selectively inhibit the activity of telomerase over DNA polymerase at low concentrations. More significantly, TO-spermine conjugate (16) exhibits a remarkable effect on telomerase inhibition in the submicromolar range, which is comparable to the inhibition effect of a well-known G4 ligand, BRACO-19. Our results here provide guidance of utilizing TO derivatives as a viable scaffold to design novel G4 ligands, G4 probes, and potent telomerase inhibitors. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.041
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸金刚烷胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 噻唑橙
  参考文献：
  名称：

  基于宿主-客体在水中组装的线性超分子聚合物的形成。

  摘要：

  发现水介质中的葫芦[n] urils（n = 7、8）和噻唑橙（TO）染料在不同的化学计量比中会形成客体-内含物。通过在水溶液中的疏水作用和π-π相互作用观察到超分子结构和线性超分子聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12599k

文献信息

• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071208A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

  提供了一种荧光染料及其制备过程和使用方法。该荧光染料能够发射长波长，对粘度敏感且具有特异性，可用于多种用途，如粘度测试、荧光标记、蛋白质、酶或核酸的定量或检测。此外，它还可用作荧光激活探针。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20170001976A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Disclosed are new small molecules having a substituted quinazoline core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules or activated glucocerebrosidase conjugated to the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease.

  公开了具有取代喹唑啉核心结构的新小分子，以及它们用于调节葡萄糖苷脂酶活性的用途。还公开了包含这些小分子或与小分子结合的激活葡萄糖苷脂酶的药物组合物，这些组合物可以用于治疗与葡萄糖苷脂酶活性相关的疾病或失调，包括神经系统疾病和失调，如戈谢病和帕金森病。
• Glycoluril‐Derived Molecular Clips are Potent and Selective Receptors for Cationic Dyes in Water
  作者：Nengfang She、Damien Moncelet、Laura Gilberg、Xiaoyong Lu、Vladimir Sindelar、Volker Briken、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/chem.201601796

  日期：2016.10.17

  Molecular clip 1 remains monomeric in water and engages in host–guest recognition processes with suitable guests. We report the Ka values for 32 1⋅guest complexes measured by 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence titrations. The cavity of 1 is shaped by aromatic surfaces of negative electrostatic potential and therefore displays high affinity and selectivity for planar and cationic aromatic guests that

  分子夹1在水中仍然是单体，并与合适的客人一起参与宿主-客体识别过程。我们报告了通过1 H NMR，UV / Vis和荧光滴定法测得的32个1⋅客体配合物的K a值。1的腔体由负电势的芳族表面形成，因此对平面和阳离子芳族客体显示出高亲和力和选择性，这使其与CB [ n ]受体相区别，后者比脂族客体更喜欢脂肪族。静电作用在识别过程中起着主要作用，在此过程中，铵离子和C = O的1个基团之间可能发生离子-偶极相互作用。情况下，SO之间3 -基团的1和在来宾悬垂阳离子基团，和空腔内1由阳离子-π相互作用。宿主1对具有大的平面芳族表面（例如萘二酰亚胺NDI +和per二酰亚胺PDI +）和衍生自a啶的阳离子染料（例如亚甲基蓝和天蓝色A）表现出较高的亲和力。通过比较类似的中性和阳离子客体（例如，亚甲基紫与亚甲基蓝；喹啉与N-甲基喹啉鎓； a啶与N-甲基ac啶；中性红与中性红H +）可以确定阳离子-π相
• [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2018086139A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to linkers having a group of propiolyl, substituted acryl (acryloyl), or disubstituted propanoyl, and using such linkers for the conjugation of compounds, in particular, cytotoxic agents to a cell-binding molecule.

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。