1,4-dioxan-2-yl 4-methyl-1-naphthoate | 1597710-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-methyl-1-naphthoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 4-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1597710-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: PVGRTIAYVVYVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-甲基-1-萘甲酸 在 iron(III)-acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-methyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的无活性C（sp 3）–H键与羧酸的交叉催化脱氢偶联酯化反应，合成α-酰氧基醚

  摘要：

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo500192h