(E)-ethyl 7-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate | 1513925-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-ethyl 7-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• CAS: 1513925-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NIZPTSPRLUTUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 7-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 、 乙基D-苯丙氨酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到ethyl (R)-3-benzyl-8-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性氨基酸氨基酸酯统一苯并氧平-4-羧酸酯的立体定向合成3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪-2-酮。

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的立体控制方法，该方法可通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸酯与手性化合物的反应制备手性3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b] [1,4]恶嗪-2-酮。首次手性氨基酸乙酯。通过形成CN，CC和CO键，一步即可获得手性的3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02624
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(E)-ethyl 7-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并四氢呋喃-4-羧酸盐与二卤代烷烃和活化炔烃的反应，可轻松构建氧杂环。

  摘要：

  该手稿描述了杂环化合物的制备，例如萘并[1,3]-二恶唑（3a-h），[1,4]-二恶英（4a-h），[1,4]-二氧杂庚环（5a-c）， [1，4]-二氧杂环酮（6a-c）和2-（2-乙氧基-2-氧代乙基）萘二乙基[1，3]二恶唑（8a-f）。这些杂环化合物是通过苯并xepine-4-羧酸盐（1a-h）与二卤代烷烃（2a-e）和活化炔烃（7a）的首次反应获得的。这项工作代表了通过一步法形成CC和CO键来构建实用氧杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9ob00769e

文献信息

• A Novel Approach for C–C, C–N, and C–O Bond Formation Reactions: A Facile Synthesis of Benzophenazine, Quinoxaline, and Phenoxazine Derivatives via Ring Opening of Benzoxepines
  作者：Bhimapaka China Raju、Kasagani Veera Prasad、Gannerla Saidachary、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/ol4033122

  日期：2014.1.17

  synthesis of benzophenazine, quinoxaline, and phenoxazine derivatives by the reaction of benzoxepine-4-carboxylates with benzene-1,2-diamines, ethane-1,2-diamine, and 2-aminophenols in the presence of Bi(OTf)3 (5 mol %) under mild conditions in very good yields. The present protocol opens a new way for C–C, C–N, and C–O bond-formation reactions in a single-step process. The structural assignment was

  已开发出一种新的一锅操作规程，用于通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸盐与苯-1,2-二胺，乙烷-1,2-二胺和2-氨基苯酚的反应来合成苯并吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物在温和的条件下在Bi（OTf）3（5 mol％）存在下以非常好的收率。本协议为单步过程中C–C，C–N和C–O键形成反应开辟了一条新途径。通过X射线分析确认了结构分配。