| 1616784-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• CAS: 1616784-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: KGRROQXYFKLJMC-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-catalyzed tandem Prins and Friedel–Crafts cyclization: a highly diastereoselective route to polycyclic ring structures

  摘要：

  Catalytic FeCl3 in the presence of 4 A molecular sieves has been shown to effect highly diastereoselective tandem Prins and Friedel-Crafts cyclization of substituted (E/Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol and a variety of aldehydes to provide a range of polycyclic compounds in good to excellent yields. The reaction of an enantioenriched alcohol with an aldehyde provided the cyclization product without loss of optical activity. Furthermore, a Lewis acid catalyzed ring opening resulted in functionalized tetralin derivatives with multiple chiral centers. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.092

文献信息

• Enantioselective Prins cyclization: BINOL-derived phosphoric acid and CuCl synergistic catalysis
  作者：Claudia Lalli、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1039/c4cc02826k

  日期：——

  The first catalytic enantioselective Prins cyclization is disclosed. The reaction is catalyzed by the combination of a chiral BINOL-derived bis-phosphoric acid and CuCl. The process consists of a tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization that affords the hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes products with three new contiguous stereogenic centers in high yields, and good enantio- and excellent diastereoselectivities

  公开了第一催化对映选择性Prins环化。通过手性BINOL衍生的双磷酸和CuCl的组合来催化该反应。该方法包括串联的Prins / Friedel-Crafts环化反应，可提供六氢-1H-苯并[f]异色酮产品，并具有高产率的三个新的连续立体异构中心，以及良好的对映异构性和出色的非对映选择性。