8-methoxy-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan] | 1196476-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
• 英文别名: 8-Methoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]；8-methoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]
• CAS: 1196476-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RINCETLZPKWEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-1-[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]hex-1-en-3-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以68%的产率得到8-methoxy-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  6,5-苯环化螺缩酮的灵活方法

  摘要：

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100345

文献信息

• A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction
  作者：Margaret Brimble、Isabell Haym

  DOI：10.1055/s-0029-1217708

  日期：2009.9

  The synthesis of a series of 5,6-monobenzannulated spiroketals is reported. The use of various styrenes in a Kulinkovich reaction with an appropriately functionalized aliphatic ester affords cyclopropanol products which under basic conditions underwent ring opening to form ketone precursors to the spiroketals. Deprotection of the hydroxyl groups and subsequent cyclization afforded monobenzannulated spiroketals related to the core structure of berkelic acid.

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。
• A Flexible Approach to 6,5-Benzannulated Spiroketals
  作者：Zoe E. Wilson、Jonathan G. Hubert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201100345

  日期：2011.7

  A novel route to simple 6,5-benzannulated spiroketal analogues has been developed. A convergent Horner–Wadsworth–Emmons olefination enabled ready assembly of the spiroketal precursors. Use of a benzyl protecting group strategy enabled an efficient one-pot hydrogenation/deprotection/spiroketalisation process to be employed providing a robust method to access a range of substituted aromatic monobenzannulated

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。