4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)dithiobenzoic acid | 777064-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)dithiobenzoic acid
• 英文别名: 4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene-1-carbodithioic acid；4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzenecarbodithioic acid
• CAS: 777064-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: FFFNZGMEMAFYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)dithiobenzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-formyldithiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于纳米晶体表面功能化的螯合配体

  摘要：

  提出了用于 CdSe 纳米晶体表面功能化的新配体家族，即碳二硫酸 (RC(S)SH) 的烷基或芳基衍生物。这些新配体的主要优点如下：它们在非常温和的条件下几乎定量交换初始表面配体（TOPO）；由于它们与金属原子的强螯合型结合能力，它们显着提高了纳米晶体对光氧化的抵抗力；它们通过格氏中间体相对简单的制备促进了新的双功能配体的开发，除了锚定碳二硫代酸酯基团外，还含有第二个功能，能够在纳米晶体表面接枝感兴趣的分子或大分子。为了举例说明这种方法，我们首次报告，在 CdSe 纳米晶体上用 4-甲酰基二硫代苯甲酸功能化后，将来自聚苯胺家族-苯胺四聚体的电活性低聚物接枝在 CdSe 纳米晶体上。接枝通过配体的醛基和四聚体的末端伯胺基之间的缩合反应进行。由此产生的有机/无机杂化物表现出其成分的荧光完全消失，表明有机和无机半导体之间有效的电荷或能量转移。

  DOI：

  10.1021/ja047882c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)dithiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grafting of oligoaniline on CdSe nanocrystals: spectroscopic, electrochemical and spectroelectrochemical properties of the resulting organic/inorganic hybrid

  摘要：

  我们合成了一种新型有机/无机杂化物，其中电活性苯胺四聚体接枝在准单分散 CdSe 纳米晶体的表面。接枝反应由两个步骤组成。首先将初始纳米晶体表面配体 (TOPO) 替换为 4-甲酰基二硫代苯甲酸酯连接配体，该配体包含锚定功能（二硫代酸酯基团）和苯胺接枝功能（醛基）。苯胺四聚体的伯胺基团和连接配体的醛基团之间的缩合反应导致前者接枝，同时在两种试剂之间形成偶氮甲碱键。 1H NMR、FTIR 和 XPS 研究表明，接枝反应几乎是定量的。杂化化合物的伏安法、紫外可见光和 EPR 光谱电化学研究表明，接枝过程后，聚共轭分子保留了其电化学活性，即在完全还原态（无色翠绿亚胺）、半氧化态（翠绿翠亚胺）和完全氧化态之间进行电化学转换。状态（pernigraniline）是可能的。

  DOI：

  10.1039/b413183e