bis-N,N'-(2-hydroxyacetophenylidine)-1,3-propanediamine | 54216-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis-N,N'-(2-hydroxyacetophenylidine)-1,3-propanediamine
• 英文别名: Bis-(o-hydroxyacetophenon)-1,3-propylendiimin；N,N′-bis(α-methylsalicylidene)-1,3-propanediamine；2,2'-[1,1'-(Propane-1,3-diyl)bis(nitriloethylidyne)diphenol；2-[N-[3-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]propyl]-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 54216-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HUUKUBRQVHNIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-N,N'-(2-hydroxyacetophenylidine)-1,3-propanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-propylene-bis-(2-hydroxy-α-methylbenzylamine)
  参考文献：
  名称：

  具有 ONNO 型还原席夫碱和伪卤素的新型单核 NiIII 复合物的热分解

  摘要：

  通过三种ONNO型还原席夫碱双-N,N'-(2-羟基苄基)-1,3-丙二胺(LHH2)、双-N,N'-(2-羟基苄基)-2,2'-二甲基-1,3-丙二胺 (LDMHH2) 和双-N,N'-[1-(2-羟基苯基)乙基]-1,3-丙二胺 (LACHH2) 与 NiIII 离子伪卤化物（OCN-、SCN- 和 N3-）的存在。使用元素分析、红外光谱和热分析对配合物进行了表征。其中一种配合物的分子结构是通过单晶 X 射线衍射获得的。得到的配合物是单核的，并附有假卤化物分子。配体的一个氧原子是苯酚盐，另一个是苯酚形式。根据热重分析结果，认为伪卤化物作为水伪卤化物从结构中热分离。在含叠氮化物的配合物中观察到吸热反应，尽管叠氮化物基团通常会随着放热反应分解。

  DOI：

  10.1002/zaac.200900499
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到bis-N,N'-(2-hydroxyacetophenylidine)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  温度对四齿席夫碱CuII络合物结晶的影响

  摘要：

  摘要 以甲醇为原料合成了铜(II)与N2O2席夫碱的络合物2,2'-[1,3-丙二基)双(腈基-1-基-1-亚基)]二苯酚(H2L)。复合物的结晶在室温 (20 °C) 和 4 °C 下进行。在不同温度下进行结晶过程会导致形成两种不同的复合物 CuL·MeOH (1) 和 [{Cu2L2}{CuL}2]·2MeOH (2)。席夫碱及其配合物通过元素分析、X 射线晶体学技术、光谱（UV-Vis、IR）和热（TG\DSC）方法进行表征。配合物 1 在单斜空间群 P21/c 中结晶。N2O2 核心围绕金属中心形成四面体扭曲的方形平面几何形状。2 的结晶发生在中心对称三斜空间群 (P) 中。在 2 的结构中，有两种晶体学不同的 CuII 离子，一种是四坐标方形平面几何，而第二种是五坐标方形金字塔几何。复合物在环境温度下是稳定的。加热后首先失去甲醇分子，然后有机部分逐渐破碎和燃烧。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1228918

文献信息

• Synthesis of Two New Linear Trinuclear Cu^II Complexes: Mechanism of Magnetic Coupling through Hybrid B3LYP Functional and CShM Studies
  作者：Santarupa Thakurta、Joy Chakraborty、Georgina Rosair、Javier Tercero、M. Salah El Fallah、Eugenio Garribba、Samiran Mitra

  DOI：10.1021/ic8001459

  日期：2008.7.1

  Two new Cu(II) linear trinuclear Schiff base complexes, [Cu3(L)2(CH3COO)2] (1) and [Cu3(L)2(CF3COO)2] (2), have been prepared using a symmetrical Schiff base ligand H2L [where H2L = N,N'-bis(2-hydroxyacetophenone)propylenediimine]. Both of the complexes have been characterized by elemental analyses, Fourier transform IR, UV/vis, and electron paramagnetic resonance spectroscopy. Single-crystal X-ray

  使用对称的席夫碱制备了两个新的铜（II）线性三核席夫碱络合物[Cu3（L）2（CH3COO）2]（1）和[Cu3（L）2（CF3COO）2]（2）。配体H2L [其中H2L ＝ N，N′-双（2-羟基苯乙酮）丙烯二亚胺]。两种配合物均已通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，紫外/可见光谱和电子顺磁共振波谱进行了表征。单晶X射线结构表明，相邻的Cu（II）离子通过双苯氧基桥和mu（2）-eta（1）：eta（1）羧基桥连接。在每个络合物中，中心铜原子位于具有扭曲的八面体配位几何形状的反型中心，而末端铜原子具有方形锥体的几何形状。在很宽的温度范围内，低温磁化率的测量结果显示出J = -36的独特反铁磁相互作用。1和2分别为5和-72.3 cm（-1）。已经在三核单元上进行了密度泛函理论计算（B3LYP泛函）和连续形状测量（CShM）研究，以提供对配合物显示的反铁磁行为的定性理论解释。
• Schiff base complexes of organotin(IV): Synthesis, IR and Mössbauer spectral studies of addition complexes of mono- and di-organotin(IV) chlorides with bifunctional tetradentate Schiff base ligands
  作者：B.S. Saraswat、G. Srivastava、R.C. Mehrotra、G. Sawhney、J.S. Baijal

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80449-0

  日期：1980.1

  Fourteen new addition complexes of the type RnSnCl4−n·(HOC6H4C(CH3):N)2(CH2)x (where R Me, Et, n-Bu and Ph; n = 1,2 and x = 2,3) have been synthesized by the reactions of mono- and di-organotin(IV) chlorides with N,N′-ethylene and N,N′-trimethylene-bis(2-hydroxyacetophenylideneimines) in equimolar ratio in dry benzene. Molar conductances of the adducts in dimethylformamide solution indicate the complexes

  类型为R n SnCl 4− n ·（HOC 6 H 4 C（CH 3）：N）2（CH 2）x的十四个新加成络合物（其中RMe，Et，n -Bu和Ph; n = 1 （1,2和x = 2,3）是通过单和二有机锡（IV）氯化物与N，N'-乙烯和N，N'-三亚甲基-双（2-羟基乙酰苯基亚苯基亚胺）等摩尔比反应合成的在干燥的苯中。加合物在二甲基甲酰胺溶液中的摩尔电导表明该络合物基本上是非电解质。远红外和Mössbauer光谱研究表明这些化合物都具有反式-八面体结构。
• Donor Properties of the Vanadyl Ion:  Reactions of Vanadyl Salicylaldimine β-Ketimine and Acetylacetonato Complexes with Groups 14 and 15 Lewis Acids
  作者：B. Cashin、D. Cunningham、P. Daly、P. McArdle、M. Munroe、N. Ní Chonchubhair

  DOI：10.1021/ic010366s

  日期：2002.2.1

  vanadyl oxygen that is involved in a donor bond to tin or lead has little or no effect on the vanadyl bond length but results in a marked movement of vanadium toward the basal plane and a decrease of the V=O-D (D = Sn or Pb) bond angle by as much as 13 degrees, the latter reflecting a loss of multiple bond character of the vanadyl bond. Formation of a vanadyl donor bond results in a decrease in both

  有机硅，-锗，-锡，-铅，-锑和-锡四卤化路易斯酸与VO（salen）[H（2）salen = N，N'-双（水杨基）乙烷-1,2-二胺的反应]，相关的钒基水杨醛亚胺，VO（acacen）[H（2）acacen = N，N'-双（乙酰丙酮基）乙烷-1,2-二胺]和VO（acac）（2）（acac =乙酰丙酮）研究表明VO（salen）和VO（acacen）比VO（acac）（2）具有明显更强的钒基供体。VO（salen）的钒基供体强度会随着在水杨醛亚胺配体上引入吸电子取代基而显着降低，而亚胺碳原子上甲基取代基的引入会导致酚类比钒基氧的供体更为偏向。钒基捐赠会增加钒基键长，而钒离基面的距离相对不受影响。反式为与锡或铅的供体键合的钒氧与水的配位对钒键的长度影响很小或没有影响，但会导致钒明显向基面移动并降低V = OD（ D = Sn或Pb）键角多达13度，后者反映了钒基键的多重键特性的损失。钒
• New compounds of tetradentate Schiff bases with vanadium(IV) and vanadium(V) †
  作者：Nosheen F. Choudhary、Neil G. Connelly、Peter B. Hitchcock、G. Jeffery Leigh

  DOI：10.1039/a908337e

  日期：——

  A new range of potentially tetradentate proligands, H2L, derived from aromatic aldehydes and ketones and aliphatic diamines has been prepared. Their vanadyl(IV) and vanadyl(V) complexes [VO(L)] and [VO(L)]+, and also some adducts [VO(L)→VO(L)]+, have been synthesized. The structures of four selected complexes have been determined and it is shown that these must be a result of both steric and electronic factors that make prediction of conformation and stacking difficult. The adducts [VO(L)→VO(L)]+ have structures that persist in solution in dichloromethane, where they can undergo redox chemistry, but they apparently dissociate into their component complexes in the donor solvent acetonitrile.

  一系列潜在的四齿配体H2L已由芳香醛、酮以及脂肪族二胺制备而成。它们的钒(IV)和钒(V)配合物[VO(L)]和[VO(L)]+，以及一些加合物[VO(L)→VO(L)]+也已合成。对四个选定配合物的结构进行了确定，结果显示这些结构必须是由于立体和电子因素的共同作用，使得对构象和堆叠的预测变得困难。加合物[VO(L)→VO(L)]+在二氯甲烷溶液中具有持久的结构，在该环境中它们可以进行氧化还原反应，但在供体溶剂乙腈中，它们显然会解离成各自的组成配合物。
• The Stability of Fused Rings in Metal Chelates. IV. Preparation and Relative Stability of Copper(II) Complexes with Tetradentate Schiff Base Ligands
  作者：Yasuo Nakao、Naoki Nonagase、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.42.452

  日期：1969.2

  Relative stability of sixteen aldehyde- and the corresponding ketone-Schiff base chelates has been investigated in terms of their decomposing temperature and half-wave potential against the reduction of copper(II) at the dropping mercury electrode. The previous conclusion, established for copper(II) tridentate Schiff base complexes, that Schiff base chelates of aldehydes are generally less stable than

  已经研究了 16 种醛-和相应的酮-席夫碱螯合物的相对稳定性，它们的分解温度和半波电位对滴汞电极处铜 (II) 的还原进行了研究。先前为铜 (II) 三齿席夫碱配合物建立的结论，即醛的席夫碱螯合物通常不如相应酮的席夫碱螯合物稳定，这已被证明对于铜 (II) 四齿席夫碱配合物也是有效的，如果没有席夫碱配体中的严重位阻。作为这项研究的结果，合成并表征了六种新的铜 (II) 螯合物。