8-oxo-1,2,3,4-tetra(2-naphthyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene | 1313574-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-oxo-1,2,3,4-tetra(2-naphthyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra(naphthalen-2-yl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraen-8-one
• CAS: 1313574-64-9
• 化学式: C₅₀H₃₂O
• 分子量: 648.803
• InChiKey: VLQGHSVUPLNDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.52
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘-2-基乙炔基)萘 、 苯甲醚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以55%的产率得到8-oxo-1,2,3,4-tetra(2-naphthyl)spiro[4.5]deca-1,3,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化炔烃与炔烃的氧化环化反应：官能化螺环和萘的合成。

  摘要：

  通过对位选择性CH官能化报道了钯催化的芳基醚与炔烃的脱芳香[2 + 2 + 1]环化反应，在温和的反应条件下，以中等至极好的收率提供了高度官能化的螺环己二酮。重要的是，机械研究表明涉及异常的CO键裂解。此外，在相同的催化体系下，通过将芳基醚从单甲氧基苯转变为聚甲氧基苯，可以通过氧化[2 + 2 + 2]环氧化反应制得聚芳基萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00970

文献信息

• Pd-Catalyzed [2+2+1] Coupling of Alkynes and Arenes: Phenol Diazonium Salts as Mechanistic Trapdoors
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/chem.201100609

  日期：2011.6.14

  Alkynes and phenol diazonium salts undergo a Pd‐catalyzed [2+2+1] cyclization reaction to spiro[4,5]decatetraene‐7‐ones. This structure was confirmed for one example by X‐ray single‐crystal structure analysis. The reaction is believed to proceed through oxidative addition of the phenol diazonium cation to Pd0, subsequent insertion of two alkynes, followed by irreversible spirocyclization.

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。