5-Methyl-4-pentyl-5H-furan-2-on, γ-Methyl-β-pentyl-Δ^α,β-butenolid | 17223-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Methyl-4-pentyl-5H-furan-2-on, γ-Methyl-β-pentyl-Δ^α,β-butenolid
• 英文别名: 5-methyl-4-pentyl-5H-furan-2-one
• CAS: 17223-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VSCHWXSPRQAEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Ethynyloct-1-yn-3-yl acetate 、 甲醇 在 chloroauric acid 作用下， 反应 18.0h， 以46%的产率得到methyl 3-acetyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  A Gold(III)-Catalyzed Double Wacker-Type Reaction of 1,1-Diethynyl Acetate

  摘要：

  在甲醇中，以Au或Pt催化剂（5 mol%）条件下处理1,1-二乙炔基乙酸酯，在60°C下反应20-48小时，分别得到γ-酮酯和内酯，产率为40-54%和19-39%。根据马科夫尼科夫规则，氧原子被引入第一个乙炔基团，而对于第二个乙炔基团，则表现为反马科夫尼科夫区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956497

文献信息

• Gold and platinum catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing terminal alkynes or methyl ketones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.010

  日期：2011.2

  A gold (III)-catalyzed cascade reaction of propargyl acetates bearing an extra terminal alkyne (1) afforded γ-keto esters 3 and lactones 4. These products should be generated through allenyl ketone intermediate B via a 1,2-acyloxy cyclization/fragmentation/cycloisomerization/hydrolysis sequence. On the other hand, the cascade reaction of α-acetoxy ketones bearing terminal alkynes 5 afforded lactone

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。