tert-butyl (2R)-2-ethynylpiperidine-1-carboxylate | 1456930-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-ethynylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (+)-N-Boc-2-ethynylpiperidine；tert-Butyl (R)-2-ethynylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1456930-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OLYLUYXEZAJXAC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-ethynylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenothiazin-10-yl-[(2R)-2-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-ethynylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Antofine 和 (-)-Cryptoppleurine 的全合成

  摘要：

  tylophorine 生物碱抗癌化合物 antofine 和 cryptopleurine 已以光学活性形式合成。两种合成均使用光学纯的 α-氨基酸作为起始原料，仅需要从已知的 2-乙炔基吡咯烷或 2-乙炔基哌啶衍生物开始的七个步骤，并且没有保护基团。关键步骤包括炔水合和基于铬卡宾配合物的净 [5+5]-环加成步骤。在大多数检查条件下，炔水合伴随着所得 β-氨基酮的外消旋化，通过仔细控制 pH 值和选择金属添加剂，成功地最大限度地减少了这种副反应。最后的环闭合涉及使用氨基甲酸酯（安托芬）或尿素（隐胸苷）前体的 Bischler-Napieralski 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300200

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS<br/>[FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9
  申请人：BRIDGE MEDICINES

  公开号：WO2022240830A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are disclosed. Methods for treating acute leukemias using the compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising the same are also disclosed.

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。
• The design of 8-hydroxyquinoline tetracyclic lactams as HIV-1 integrase strand transfer inhibitors
  作者：Emile J. Velthuisen、Brian A. Johns、David P. Temelkoff、Kevin W. Brown、Susan C. Danehower

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.038

  日期：2016.7

  A novel series of HIV-1 integrase strand transfer inhibitors were designed using the venerable two-metal binding pharmacophore model and incorporating structural elements from two different literature scaffolds. This manuscript describes a number of 8-hydroxyquinoline tetracyclic lactams with exceptional antiviral activity against HIV-1 and little loss of potency against the IN signature resistance mutations Q148K and G140S/Q148H. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8980878B2
  申请人：——

  公开号：US8980878B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9504689B2
  申请人：——

  公开号：US9504689B2

  公开（公告）日：2016-11-29