(24S,25R)-5α-Spirostan-2α,3β,5α,6β,24-pentaol 24-O-β-D-glucopyranoside | 137304-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,25R)-5α-Spirostan-2α,3β,5α,6β,24-pentaol 24-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (24S,25S)-2α,3β,5α,6β-tetrahydroxyspirostan-24-yl β-D-glucopyranoside；(1S,2S,4S,4'S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18R,19R)-5',7,9,13-tetramethyl-4'-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16,18,19-tetrol
• CAS: 137304-82-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₁₂
• 分子量: 642.785
• InChiKey: XDSQUFWATLAARL-UISREXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (24S,25S)-2α,3β,5α,6β-tetrahydroxyspirostan-24-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以6.2 mg的产率得到(24S,25R)-5α-Spirostan-2α,3β,5α,6β,24-pentaol 24-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  测定 Allium cristophii × A. macleanii ‘Globemaster’ 中十种未描述的甾体糖苷的结构和细胞毒性

  摘要：

  “Globemaster”是一个观赏杂交品种，其亲本植物是 Allium cristophii 和 A. macleanii。“Globemaster”灯泡的化学成分尚未经过检验；因此，本文进行了系统的植物化学研究。对“Globemaster”球茎的甲醇提取物进行一系列色谱分离，得到 27 种甾体糖苷 (1-27)，其中分为 23 种螺甾烷醇糖苷（1-8 和 11-25）、两种呋甾烷醇糖苷（9 和 26）、孕烷糖苷(10)和胆甾烷糖苷(27)。迄今为止未描述的化合物 (1-10) 的结构是通过二维核磁共振波谱数据和水解确定的。评估了分离的化合物 (1-27) 对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞、A549 人腺癌细胞和 SBC-3 人小细胞肺癌细胞的细胞毒性。化合物 8、22、23、24 和 26 以剂量依赖性方式对所有细胞系表现出细胞毒性，IC50 值在 1.3–49 µM 范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules28176248