1-phenylethanol-α,β,β,β,hydroxy-d5 | 133951-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenylethanol-α,β,β,β,hydroxy-d5
• 英文别名: 1-phenylethanol；1-phenylethanol-d₅；1-Phenyl ethanol-d5；(1,2,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxyethyl)benzene
• CAS: 133951-25-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 127.127
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-GAWQYXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethanol-α,β,β,β,hydroxy-d5 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化仲醇的自偶联

  摘要：

  报道了一种简单的仲醇自偶联催化方法，从而在温和条件下合成β-支化酮。明确的钌钳形络合物催化了该反应。优化研究表明叔丁醇钠是这种转化的合适碱。官能化芳基甲醇、杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪族仲醇容易发生催化自偶联反应。机理研究表明，催化剂和碱对于实现仲醇脱氢为酮、随后的受控羟醛缩合以及α,β-不饱和中间体的进一步加氢，从而选择性形成β-支化酮产物至关重要。值得注意的是，非无辜的 PNP 配体在催化剂中表现出胺-酰胺金属-配体合作，在促进仲醇的催化自偶联方面发挥了关键作用。释放的分子氢和水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 氘代异丙醇 、 (OC-6-23)-[2-[6-[(amino-κN)methyl]-2-pyridinyl-κN]-5-methylphenyl-κC][1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]chloroosmium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-phenylethanol-α,β,β,β,hydroxy-d5
  参考文献：
  名称：

  Pincer Ru和Os配合物是有效的外消旋和氘化醇的催化剂

  摘要：

  钳形配合物[MX（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; X = Cl，OTf; HCNN = 1-（6-芳基吡啶-2-基）甲胺; PP =二膦）已被证明可有效催化两种在碱存在下酒精的消旋化和氘化。手性醇已在30–50°C下使用1 mol％的Ru或Os钳状络合物和5 mol％的KO t Bu消旋。2-丙醇。使用2-丙醇-d 8作为溶剂与Ru或Os pincer配合物和KO t Bu在30–50°C时，相对于OH基团，伯醇和仲醇可在α位有效地氘化。对于仲醇，还已经观察到氘在β位置上的掺入。在2-丙醇-d 8中，钳状配合物催化同时氘化和消旋（S）-1-苯乙醇，这两个过程是严格相关的。对于这两个反应，使用Ru和Os络合物观察到的活性几乎相同。相对于相关化合物[MCl 2（NN）（PP）]（N =二齿胺或吡啶配体）。新的配合物[的MC1（CNN）（PP）]（M = RU，合成2，4和Os，6，7

  DOI：

  10.1039/c1dt10498e

文献信息

• Regioselective deuteration of alcohols in D₂O catalysed by homogeneous manganese and iron pincer complexes
  作者：Sayan Kar、Alain Goeppert、Raktim Sen、Jotheeswari Kothandaraman、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01052h

  日期：——

  We report a convenient and cost-effective protocol for the regioselective deuteration of primary and secondary alcohols using Earth abundant homogeneous first row transition metal pincer catalysts. D2O is utilized as both a deuterium source and a solvent, allowing for a benign inexpensive process. Depending on the metal selected (Mn or Fe), a high degree of deuterium incorporation was observed selectively

  我们报告了一种方便和具有成本效益的协议，用于使用地球丰富的均质的第一行过渡金属钳催化剂催化伯醇和仲醇的区域选择性氘化。D 2 O既用作氘源又用作溶剂，从而实现了良性廉价的工艺。取决于所选择的金属（Mn或Fe），对于伯醇，选择性地在α和β位置（Mn）或仅在α位置（Fe）观察到高度的氘掺入。这种简单，有效且具有成本效益的醇C–H键氘代的方案是大规模合成氘代分子的有力工具。
• Direct Synthesis of Cycloalkanes from Diols and Secondary Alcohols or Ketones Using a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Akash Kaithal、Lisa-Lou Gracia、Clément Camp、Elsje Alessandra Quadrelli、Walter Leitner

  DOI：10.1021/jacs.9b08832

  日期：2019.11.6

  cycloheptane rings were constructed from substituted 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol, and sterically hindered ketones following a (4 + 1), (5 + 1), and (6 + 1) strategy, respectively. This reaction provides an atom economic methodology to construct two C-C bonds at a single carbon center generating high-value cycloalkanes from readily available alcohols as feedstock using an earth-abundant

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。
• Dual cobalt–copper light-driven catalytic reduction of aldehydes and aromatic ketones in aqueous media
  作者：Arnau Call、Carla Casadevall、Ferran Acuña-Parés、Alicia Casitas、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/c7sc01276d

  日期：——

  hydrogenation of aryl ketones is observed in the presence of terminal olefins, aliphatic ketones, and alkynes. Remarkably, the catalytic system also shows unique selectivity for the reduction of acetophenone in the presence of aliphatic aldehydes. The catalytic system provides a simple and convenient method to obtain α,β-deuterated alcohols. Both the observed reactivity and the DFT modelling support a common

  我们提出了一种有效，通用，快速和强大的光驱动方法，该方法基于地球上富集的元素，可减少芳基酮以及芳基和脂族醛（最高1400 TON）。催化系统由对光催化减水具有活性的稳健且定义明确的氨基吡啶基钴配合物和[Cu（bathocuproine）（Xantphos）]（PF 6）光氧化还原催化剂组成。双钴-铜系统使用可见光作为驱动力，并使用H 2 O和电子供体（Et 3 N或i Pr 2 EtN）作为氢化物源。催化体系在含水混合物（80-60％的水）中运行，相对于还原有机底物（> 2000）具有高选择性。减少水分，并耐受O 2。在末端烯烃，脂肪族酮和炔烃的存在下，观察到对芳基酮氢化的高选择性。值得注意的是，在脂肪族醛存在下，催化体系对苯乙酮的还原也显示出独特的选择性。该催化体系提供了一种简便的方法来获得α，β氘代醇。观察到的反应性和DFT建模都支持常见的氢化钴中间体。用DFT建模的[Co–H]亲核攻击苯乙酮和水的能谱使[Co
• KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols: evidence for radical pathways
  作者：Amlan Subhadarshi Nayak、Shubham Jaiswal、Manas Kumar Sahu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1007/s12039-023-02241-7

  日期：——

  A simple base, KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols is reported in which the primary alcohols play the role of alkylation reagents. EPR and mechanistic studies confirmed the involvement of radical and ketone intermediates formed from primary and secondary alcohols, respectively, leading to the formation of β-alkylated secondary alcohols. Graphical abstract A simple base-catalyzed

  报道了一种简单的碱、KOH 催化的伯醇和仲醇的交叉偶联，其中伯醇起到烷基化试剂的作用。 EPR和机理研究证实了分别由伯醇和仲醇形成的自由基和酮中间体的参与，导致了β-烷基化仲醇的形成。 图形概要 据报道，直接通过伯醇和仲醇的交叉偶联来简单地碱催化合成高级仲醇。
• Hydrogen-transfer reduction of carbonyl compounds promoted by nickel nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.093

  日期：2008.2

  Nickel(0) nanoparticles, generated from nickel(II) chloride, lithium powder and a catalytic amount of 4,4-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) in THF at room temperature, have been found to promote the reduction of a variety of ketones and aldehydes by transfer hydrogenation using isopropanol as the hydrogen donor. The nickel nanoparticles were characterised and could be re-utilised with a good performance in the absence of a base. A mechanistic study demonstrates that the reaction proceeds through a dihydride-type mechanism. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.