(4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 850639-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-(3-hydroxypropyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 850639-01-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: GCYURKJZQDTHIV-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 (1R,5S,6R,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到(4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-(3-hydroxy-propyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549