1-(4-iodo-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 18709-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodo-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• CAS: 18709-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: AJTPZJCKEGTRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodo-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-(4-iodobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl>-4-iod-phenylacetamid 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-iodo-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061

文献信息

• 1,3-Benzyl Migration in Iminium Ions: Evidence for a Fast Free-Radical Chain Reaction
  作者：Nancy Blank、Bernd F. Straub、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201101183

  日期：2011.12

  “endocyclic” Knabe rearrangement. A crossover experiment, isotopic labelling, the study of initiators and inhibitors as well as DFT calculations of gas-phase model structures provide evidence for a free-radical pathway under kinetic entropy control that is not affected by “slow” radical traps.

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。