trimethyl 1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate | 2951-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trimethyl 1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid trimethyl ester；Pyrrol-2,3,4-tricarbonsaeure-trimethylester
• CAS: 2951-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: GHSGHXKKJCBECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 trimethyl 1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nicolaus; Mangoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 358,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Transformations of (1E,3E)-1-(benzoylamino)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylates into pyridine and pyrrole derivatives
  作者：Uroš Uršič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.109

  日期：2008.10

  New, highly functionalised (1E,3E)-1-(benzoylamino)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylates proved to be useful and versatile reagents in the formation of highly substituted pyridine, N-aminopyridine, pyrrole and pyrido[3,4-c]pyridazine derivatives. The formation of the particular type heterocyclic system is dependent on the starting (1E,3E)-1-(benzoylamino)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate. By an appropriate choice of different ester groups it is possible to drive the reactions towards the formation of either pyridine or pyrrole derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.