tert-butyl 1-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1421938-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 1-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1421938-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: KVZBVJDJBBSSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 羟胺 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [1-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。

  公开号：

  WO2013017657A1
• 作为产物：
  描述：

  3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1,3-dicarboxylic acid-3-tert-butyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到tert-butyl 1-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。

  公开号：

  WO2013017657A1

文献信息

• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。
• PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2739615B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US9012489B2
  申请人：——

  公开号：US9012489B2

  公开（公告）日：2015-04-21