9-nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 860511-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 9-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline；9-nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline；9-Nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isochinolin
• CAS: 860511-18-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: GPYYUKHWXLQGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  228.Pyrido（1'：2'：1：2）苯并咪唑和相关化合物（环1：3-二氮杂啉）。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001057
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 在 xylene 作用下， 360.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 9-nitro-benz[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  228.Pyrido（1'：2'：1：2）苯并咪唑和相关化合物（环1：3-二氮杂啉）。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001057

文献信息

• Catalyst-free ambient temperature synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles from 2-alkynylbenzaldehydes <i>via</i> alkyne hydroamination
  作者：Manisha Mishra、Dylan Twardy、Clifford Ellstrom、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski、Béla Török

  DOI：10.1039/c8gc02520g

  日期：——

  route for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline has been developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde and related substituted alkynylbenzaldehydes with variously substituted ortho-phenylenediamines and aliphatic amines in ethanol. This method provides a convenient, room temperature, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinoline fused benzimidazoles. Regioselectivity

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。