(1'Z,1S,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2'-iodovinyl)-cyclohexane | 1234580-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1'Z,1S,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2'-iodovinyl)-cyclohexane
• CAS: 1234580-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₇IOSi
• 分子量: 366.358
• InChiKey: NHYBXUCMNDXLQI-DQKWEHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z,1S,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2'-iodovinyl)-cyclohexane 、 (2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-7-iodohept-6-enoate 、 异丁酸 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以5.1 mg的产率得到(2S,3R,5R,6Z,8Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bisallyloxy-phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-9-((1R,3S)-3-(isobutyryloxy)cyclohexyl)nona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1S,3R)-3-styrylcyclohexyloxy)silane 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 臭氧 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(1'Z,1S,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2'-iodovinyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  磷酸霉素A的全合成

  摘要：

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900757k