(2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-7-iodohept-6-enoate | 1234580-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-7-iodohept-6-enoate
• CAS: 1234580-15-4
• 化学式: C₂₁H₃₃INO₁₀P
• 分子量: 617.372
• InChiKey: ZQSCSTUAHCTVAY-LSNJZXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z,1S,3R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2'-iodovinyl)-cyclohexane 、 (2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-7-iodohept-6-enoate 、 异丁酸 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以5.1 mg的产率得到(2S,3R,5R,6Z,8Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bisallyloxy-phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-9-((1R,3S)-3-(isobutyryloxy)cyclohexyl)nona-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-7-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hept-6-enoate 在 六氟合硅酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到(2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-2,5-dihydroxy-7-iodohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104